1-allyloxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butane | 209254-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-allyloxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butane
• 英文别名: 2-(4-Prop-2-enoxybutoxy)oxane
• CAS: 209254-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: WTIYZXMKXDDXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butane 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用巴比妥酸衍生物对 Pd(0)-催化的烯丙基醚脱保护的显着溶剂效应：在选择性和连续去除烯丙基、甲基烯丙基和异戊二烯醚中的应用

  摘要：

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992352
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 以46%的产率得到1-allyloxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  通过S（N）2'与叔丁基锂进行的烯丙基醚的O-脱烯丙基反应

  摘要：

  [反应：见正文]仅通过将醚的烃溶液与1摩尔当量的叔丁基锂搅拌，即可在几乎低于环境温度的温度下以几乎定量的产率将烯丙基醚转化为相应的醇或苯酚。该反应产生4,4-二甲基-1-戊烯作为副产物，最有可能涉及有机锂对烯丙基醚的S（N）2'攻击。

  DOI：

  10.1021/ol991342g

文献信息

• Facile and Selective Cleavageof Allyl Ethers Based on Palladium(0)-Catalyzed Allylic Alkylationof<i>N</i>,<i>N</i>′-DimethylbarbituricAcid
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39320

  日期：——

  The classical palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of N,N'-dimethylbarbituric acid can be applied to the facile and selective cleavage of allylic alkyl ethers to release the corresponding alcohols in excellent yield.This reaction proceeds under neutral conditions without any additive to activate the allyl ethers and tolerates various functional groups, such as ester, ether, ketone, alkyl and aryl

  N,N'-二甲基巴比妥酸的经典钯 (0) 催化烯丙基烷基化可用于烯丙基烷基醚的轻松和选择性裂解，以优异的产率释放相应的醇。 该反应在中性条件下进行，无需任何添加剂活化烯丙基醚并耐受各种官能团，如酯、醚、酮、烷基和芳基氯、腈和硝基。
• Remarkable Solvent Effect on Pd(0)-Catalyzed Deprotection of Allyl Ethers Using Barbituric Acid Derivatives: Application to Selective and Successive Removal of Allyl, Methallyl, and Prenyl Ethers
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2007-992352

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed deprotection of allyl ethers using barbituric acid derivatives in protic polar solvent such as MeOH and aqueous 1,4-dioxane proceeds at room temperature without affecting a wide variety of functional groups. Control of the reaction temperature allows selective and successive cleavage of allyl, methallyl, and prenyl ethers. A study of ligand effects on the deprotection reveals that the

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。
• A mild and efficient selective tetrahydropyranylation of primary alcohols and deprotection of THP ethers of phenols and alcohols using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst
  作者：Yan-Guang Wang、Xiao-Xing Wu、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.057

  日期：2004.3

  Primary alcohols were selectively tetrahydropyranylated in good to excellent yields at room temperature using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in tetrahydrofuran (THF) in the presence of phenols, secondary, and tertiary alcohols. The tetrahydropyranyl (THP) group could be efficiently removed using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in CH3CN, while other protection groups such as p-toluenesulfonyl (Ts), tert-butyldiphenylsilyl

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。
• Extremely Facile and Selective Nickel-Catalyzed Allyl Ether Cleavage
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1136::aid-anie1136>3.0.co;2-z

  日期：1998.5.4

  Child's play! Allyl ethers as protecting groups for hydroxyl functions can be removed readily with a combination of DIBAL and catalytic amounts of [NiCl2 (dppp)]. Propene is expelled in this remarkably selective reaction, and a nickel-catalyzed hydroalumination-elimination pathway is proposed [Eq. (a)]. dppp=propane-1,3-diylbis(diphenylphosphane).
• Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers with Montmorillonite K-10 Clay in Methanol
  作者：Takahiko Taniguchi、Kohei Kadota、Adel S. ElAzab、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-2822

  日期：1999.8