4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-5-chloro-2-methoxybenzoic acid | 89565-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-5-chloro-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 89565-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₅
• mdl: MFCD18262946
• 分子量: 335.74
• InChiKey: PFYZWMQUFMFKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxybenzoate 、 氯 生成 4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-5-chloro-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DONATSCH, PETER;ENGEL, GUNTER;HUGI, BRUNO;RICHARDSON, BRIAN P.;STADLER, P+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF CISAPRIDE<br/>[FR] PREPARATION DU CISAPRIDE
  申请人：TORCAN CHEMICAL LTD.

  公开号：WO1996011186A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) Cisapride, i.e. cis-4-amino-5-chloro-N-[1-[3-(4-fluoro-phenoxy)propyl]-3-methoxy-4-piperidinyl]-2-methoxy-benzamide, and similar benzamide derivatives, are prepared from novel 1-aryloxyalkyl- or 1-aralkyl-3-arylcarbonyloxy-4-oxo-piperidines, by nuclear substituent rearrangement involving acyl transfer under animal forming conditions, to give the corresponding 1-aryloxyalkyl- or 1-aralkyl-3-hydroxy-4-lower alkoxy-4-arylamido piperidine. This in turn is readily converted to the corresponding 3-oxo-4-arylamido-piperidine by reaction with strong organic acid, which can then be reduced, deprotected and 3-methylated to give the final compound, e.g. cisapride.(FR) La présente invention concerne la préparation du cisapride, c'est-à-dire le cis-4-amino-5-chloro-N-[1- [3-(4-fluoro-phénoxy)propyl]-3-méthoxy-4-pipéridinyl]-2-méthoxy-benzamide, et les dérivés benzamides similaires à partir de nouvelles 1-aryloxyalkyl- ou 1-aralkyl-3-arylcarbonyloxy-4-oxo-pipéridines. Le procédé consiste en un réagencement de substituants nucléaires par transfert acyle dans les conditions animales de formation, produisant la 1-aryloxyalkyl- ou 1-aralkyl-3-hydroxy-4-alcoxy(inférieur)-4-arylamido pipéridine correspondante. Celle-ci subit à son tour une conversion donnant, par réaction avec un acide organique fort, la 3-oxo-4-arylamido-pipéridine correspondante, qui peut alors être réduite, déprotégée et 3-méthylatée pour donner le composé final, en l'occurrence le cisapride.

  Cisapride和类似的苯甲酰胺衍生物是从新的1-芳氧基烷基或1-芳基烷基-3-芳基羰基氧基-4-酮哌啶制备的，通过在动物生成条件下进行酰基转移的核取代重排反应得到相应的1-芳氧基烷基或1-芳基烷基-3-羟基-4-较低烷氧基-4-芳基酰胺哌啶。这又可通过与强有机酸反应，容易地转化为相应的3-酮基-4-芳基酰胺哌啶，然后可还原、去保护基和3-甲基化，得到最终的化合物，如cisapride。
• Method of treating psychosis with N-quinuclidinyl-benzamides
  申请人：——

  公开号：US04910207A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  The dicarboxylic, heterocyclic and substituted benzoic acid alkylene bridged piperidyl amides and esters are serotonin M antagonists.

  双羧基、杂环和取代苯甲酸烷基桥联哌啶酰胺和酯是5-羟色胺M受体拮抗剂。
• Method of inducing a serotonin M receptor antagonist effect with
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05017582A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The dicarboxylic, heterocyclic and substituted benzoic acid alkylene bridged piperidyl amides and esters are serotonin M antagonists.

  双羧基、杂环和取代苯甲酸烷基桥联哌啶酰胺和酯是5-羟色胺M受体拮抗剂。
• Pharmaceutically useful heterocyclic and carbocyclic acid esters and
  申请人：——

  公开号：US04803199A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  The dicarboxylic, heterocyclic and substituted benzoic acid alkylene bridged piperidyl amides and esters are serotonin M antagonists.

  双羧基、杂环和取代苯甲酸烷基桥联哌啶酰胺和酯是血清素M受体拮抗剂。
• DONATSCH, PETER;ENGEL, GUNTER;HUGI, BRUNO;RICHARDSON, BRIAN P.;STADLER, P+
  作者：DONATSCH, PETER、ENGEL, GUNTER、HUGI, BRUNO、RICHARDSON, BRIAN P.、STADLER, P+

  DOI：——

  日期：——