1-acetyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitrile | 860303-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-acetyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitrile
• 英文别名: Owdbiwhhpmotil-uhfffaoysa-；1-acetyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 860303-00-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: OWDBIWHHPMOTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 1-acetyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitrile 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(E)-1-acetyl-3-(amino(dimethylamino)methylene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  α-氰基丁内酰胺与正三甲基甲硅烷基胺的反应合成α-二氨基亚甲基丁内酰胺

  摘要：

  用N-三甲基甲硅烷基胺和水连续处理α-氰基丁内酰胺1，以良好的收率得到相应的α-二氨基亚甲基丁酰胺类2。在的NOESY波谱2中，ë异构体中，βNOE-CH之间观察到2（丁）和Ñ -CH 2（吗啉，吡咯烷）或ñ -CH 3（二甲基胺）表示的顺式这些基团的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440137
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyano-cyclopropanecarboxylic acid acetyl-amide 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-acetyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基-4,5-二氢-3-呋喃腈与碘化钠的反应合成1-酰基-2-氧-3-吡咯烷腈

  摘要：

  2-酰基氨基-4，5-二氢-3-呋喃腈1与碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应以良好的产率得到相应的1-酰基-2-氧代-3-吡咯烷腈2。用氯化钛（IV）和碳酸钾连续处理1导致形成N-酰基-1-氰基环丙烷甲酰胺4。通过用碘化钠处理4，也获得了相同的化合物2。起始化合物1是通过2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃-腈与吡啶中的酰氯反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420411

文献信息

• Synthesis of 1-acyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitriles by the reaction of 2-acylamino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with sodium iodide
  作者：Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Hiroshi Maruoka、Yoshinobu Tagawa

  DOI：10.1002/jhet.5570420411

  日期：2005.5

  The reaction of 2-acylamino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles 1 with sodium iodide in N,N-dimethyl-formamide gave the corresponding 1-acyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitriles 2 in good yields. Successive treatment of 1 with titanium(IV) chloride and potassium carbonate resulted in the formation of N-acyl-1-cyanocyclopropanecarboxamides 4. The same compounds 2 were also obtained by treatment of 4 with sodium

  2-酰基氨基-4，5-二氢-3-呋喃腈1与碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应以良好的产率得到相应的1-酰基-2-氧代-3-吡咯烷腈2。用氯化钛（IV）和碳酸钾连续处理1导致形成N-酰基-1-氰基环丙烷甲酰胺4。通过用碘化钠处理4，也获得了相同的化合物2。起始化合物1是通过2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃-腈与吡啶中的酰氯反应合成的。
• Synthesis of α-diaminomethylenebutyrolactams by the reaction of α-cyanobutyrolactams with<i>n</i>-trimethylsilylamines
  作者：Fumi Okabe、Syouhei Nakamura、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570440137

  日期：2007.1

  Successive treatment of α-cyanobutyrolactams 1 with N-trimethylsilylamines and water gave the corresponding α-diaminomethylenebutyrolacatms 2 in good yields. In the NOESY spectra of 2, the E isomer, the NOE observed between β-CH2 (butyrolactam) and N-CH2 (morpholine, pyrrolidine) or N-CH3 (dimethylamine) indicated a cis configuration of these groups.

  用N-三甲基甲硅烷基胺和水连续处理α-氰基丁内酰胺1，以良好的收率得到相应的α-二氨基亚甲基丁酰胺类2。在的NOESY波谱2中，ë异构体中，βNOE-CH之间观察到2（丁）和Ñ -CH 2（吗啉，吡咯烷）或ñ -CH 3（二甲基胺）表示的顺式这些基团的结构。

表征谱图