Cbz-ΔTrp-OMe | 130680-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-ΔTrp-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 130680-69-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: HZRRAOBCYWGXBE-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Cbz-ΔTrp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.

  摘要：

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2020

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Avrainvillamide and the Stephacidins
  作者：Phil S. Baran、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar、Carlos A. Guerrero、John D. Gallagher

  DOI：10.1021/ja061660s

  日期：2006.7.1

  complete stereocontrol. The information gained in these model studies enabled an enantioselective total synthesis of stephacidin A. The absolute configuration of these alkaloids was firmly established in collaboration with Professor William Fenical. A full account of our successful efforts to convert stephacidin A into stephacidin B via avrainvillamide is presented. Finally, the first analogues of these natural

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使
• Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.
  作者：Chung-gi SHIN、Nobuyuki TAKAHASHI、Yasuchika YONEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2020

  日期：——

  Various N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acid methyl esters were newly synthesized by the condensation of α-oxocarboxylic acids with benzyl carbomate followed by methyl esterfication. Others were obtained by the Wittig-Horner reaction of aldehydes with diethoxyphosphinylglycine and by the base-catalyzed β-elimination of β-acetoxy or β-halo-α-amino acids.

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。