6-[(Oxan-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol | 665053-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-[(Oxan-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 6-(oxan-2-yloxy)-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 665053-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: HKAUEPRTFLFYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(Oxan-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 tert-butyldimethyl-<1-<3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl>prop-2-ynyloxy>silane
  参考文献：
  名称：

  烯基氟的新途径。4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic 酸的合成，第一个氟代烯基氨基酸

  摘要：

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  DOI：

  10.1021/ja00245a068
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 生成 6-[(Oxan-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用环氧化物作为亲核试剂的立体选择性分子内尼古拉斯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]环氧化物对exo-Co（2）（CO）（6）-炔丙基阳离子的分子内亲核攻击以高收率提供了环醚。具有立体化学定义的氧杂环戊烷的底物的使用提供了高度立体控制的多取代的四氢吡喃和氧杂环丁烷。环化对在伯醇上使用的保护基的性质敏感，就区域选择性和产率而言，碳酸叔丁酯的使用非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol0363570

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• Construction of Monocyclic Eight-Membered Rings: Intermolecular Rhodium(I)-Catalyzed [6+2] Cycloaddition of 4-Allenals with Alkynes
  作者：Yoshihiro Oonishi、Akihito Hosotani、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201206508

  日期：2012.11.12

  Rounding up: A RhI‐catalyzed intermolecular cycloaddition of 4‐allenals with alkynes has been developed that provides various monocyclic eight‐membered rings in good to high yields in a stereoselective manner (see scheme). In addition, the chirality of the starting allene is transferred in this reaction, thereby giving optically active monocyclic eight‐membered ring compounds.

  舍入：一个铑我催化的4- allenals与炔烃环加成间已经开发了提供以立体选择性的方式以良好至高产率各种单环八元环（参见方案）。另外，起始丙二烯的手性在该反应中转移，从而得到光学活性的单环八元环化合物。
• Montmorillonite K-10 as a mild acid for the Nicholas reaction
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.118

  日期：2005.4

  The use of Montmorillonite K-10 as a convenient acid component in the Nicholas reaction is described. Its use permits functional selectivity, inter- and intramolecular reactions and convenience in the experimental conditions. A four-step one-pot [CO2(CO)(6)-acetylene complex formation, THP-removal, cyclization and complex cleavage] process permits the direct synthesis of 2-ethynyl-tetrahydrofuraii from 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-1-yn-3-ol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Activation of Macrocyclic Enediynes by Transannular Cyclization
  作者：Amit Basak、Sandip Kumar Roy、Subrata Mandal

  DOI：10.1002/anie.200460831

  日期：2005.1
• A novel route to allenyl fluorides. Synthesis of 4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic acid, the first fluoroallenyl amino acid
  作者：Arlindo L. Castelhano、Allen Krantz

  DOI：10.1021/ja00245a068

  日期：1987.5

  Synthese de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege