4-oxo-3-phenyl-4H-chromeno<4,3-c>isothiazole | 100747-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-3-phenyl-4H-chromeno<4,3-c>isothiazole
• 英文别名: 3-phenyl-4H-chromeno[4,3-c]isothiazol-4-one；3-phenyl-chromeno[4,3-c]isothiazol-4-one；3-phenylchromeno[4,3-c][1,2]thiazol-4-one
• CAS: 100747-54-4
• 化学式: C₁₆H₉NO₂S
• 分子量: 279.319
• InChiKey: JPRCQWBUIPYKDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-168.5 °C
• 沸点：
  426.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-oxo-3-phenyl-4H-chromeno<4,3-c>isothiazole
  参考文献：
  名称：

  涉及腈类硫化物的分子内环加成反应

  摘要：

  通过氧杂噻唑酮（1）的热脱羧原位生成的邻-（苯丙氧基）苯甲腈硫化物进行分子内的1,3-偶极环加成反应生成铬异噻唑（4a）；邻-肉桂酰基苄腈硫化物也与腈，色酚喹啉和氨基色烯副产物一起产生（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89234-5

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Isothiazoles through an Intramolecular Rhodium-Catalyzed Transannulation of Cyanothiadiazoles
  作者：Boram Seo、Hyunseok Kim、Ya Gob Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02077

  日期：2017.10.6

  available cyanothiadiazoles containing an ester, amide, or ether as a linker is described. It provides a wide range of bicyclic isothiazoles in good to excellent yields together with the release of molecular nitrogen. These results indicate that the carbon atom in the α-thiavinyl carbene is nucleophilic and that the sulfur atom is electrophilic.

  描述了分子内铑催化的容易获得的含有酯，酰胺或醚作为连接基的氰基噻二唑的环转移。它提供了范围广泛的双环异噻唑，收率良好至极佳，并且释放出分子氮。这些结果表明，α-硫代乙烯基卡宾中的碳原子是亲核的，硫原子是亲电子的。
• BROWNSORT, P. A.;PATON, R. M.;SUTHERLAND, A. G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 31, 3727-3730
  作者：BROWNSORT, P. A.、PATON, R. M.、SUTHERLAND, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cycloaddition reactions involving nitrile sulphides
  作者：Peter A. Brownsort、R.Michael Paton、Alan G. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89234-5

  日期：1985.1

  ortho-(Phenylpropioloxy)benzonitrile sulphide, generated in situ by thermal decarboxylation of the oxathiazolone (1), undergoes intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition forming the chromenoisothiazole (4a); ortho-cinnamoylbenzonitrile sulphides also yield (4), together with nitrile, chromenoquinoline and amino-chromene by-products.

  通过氧杂噻唑酮（1）的热脱羧原位生成的邻-（苯丙氧基）苯甲腈硫化物进行分子内的1,3-偶极环加成反应生成铬异噻唑（4a）；邻-肉桂酰基苄腈硫化物也与腈，色酚喹啉和氨基色烯副产物一起产生（4）。