(E)-ethyl 2-chloro-2-(3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate | 1469764-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (E)-ethyl 2-chloro-2-(3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-chloro-2-(3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1469764-84-8
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 235.691
• InChiKey: INLZDAPPGUNJMC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(E)-ethyl 2-chloro-2-(3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧代噻唑的反应性的不同寻常的方式小号的Pummerer重反应条件下-oxides

  摘要：

  2-亚烷基-4-氧代噻唑的反应性小号-oxides的Pummerer重反应条件下，使用AC，2 O，TFAA，的SOCl 2和SOBR 2作为引发剂，已审查。几乎所有反应都以绝对区域选择性进行，得到α-取代的硫化物或乙烯基-氯衍生物。对于后者产物的形成机理推测和实验证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.004

文献信息

• Unusual mode of reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Đorđe Toljić、Bojan Bondžić、Rade Marković、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.004

  日期：2013.11

  The reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions, using Ac2O, TFAA, SOCl2 and SOBr2 as initiators, has been examined. Almost all reactions proceeded with absolute regioselectivity yielding α-substituted sulfides or vinyl-chloro derivatives. The mechanism for the formation of the latter products was postulated and proved experimentally.

  2-亚烷基-4-氧代噻唑的反应性小号-oxides的Pummerer重反应条件下，使用AC，2 O，TFAA，的SOCl 2和SOBR 2作为引发剂，已审查。几乎所有反应都以绝对区域选择性进行，得到α-取代的硫化物或乙烯基-氯衍生物。对于后者产物的形成机理推测和实验证明。