2-(α,β-Dimethylallyl)-phenol | 18272-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α,β-Dimethylallyl)-phenol
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-en-2-yl)phenol
• CAS: 18272-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: RZLLFFIRLUPNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(α,β-Dimethylallyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  γ，γ-二甲基烯丙基苯醚的多重芳香族重排

  摘要：

  与以前的报道相反，γ，γ-二甲基烯丙基苯醚（1）的重排给出了4-（γ，γ-二甲基烯丙基）-苯酚（2），2-（α，β-二甲基烯丙基）-苯酚（2）的混合物3）和2,2,3-三甲基香豆素（4）。反应产物的比例取决于溶剂和反应温度。根据多重σ重排讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510715

文献信息

• US4129557A
  申请人：——

  公开号：US4129557A

  公开（公告）日：1978-12-12
• US4228266A
  申请人：——

  公开号：US4228266A

  公开（公告）日：1980-10-14
• US9730912B2
  申请人：——

  公开号：US9730912B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• US9914719B2
  申请人：——

  公开号：US9914719B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• Multiple aromatische sigmatropische Umlagerung von ?, ?-Dimethylallyl-phenyl�ther
  作者：F. Scheinmann、R. Barner、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19680510715

  日期：1968.10.31

  The rearrangement of γ,γ-dimethylallyl phenyl ether (1), contrary to previous reports, gives a mixture of 4-(γ,γ-dimethylallyl)-phenol (2), 2-(α,β-dimethylallyl)-phenol (3) and 2,2,3-trimethylcoumaran (4). The ratio of the reaction products is dependent on the solvent and the reaction temperature. The mechanism for the reaction is discussed in terms of multiple sigmatropic rearrangements.

  与以前的报道相反，γ，γ-二甲基烯丙基苯醚（1）的重排给出了4-（γ，γ-二甲基烯丙基）-苯酚（2），2-（α，β-二甲基烯丙基）-苯酚（2）的混合物3）和2,2,3-三甲基香豆素（4）。反应产物的比例取决于溶剂和反应温度。根据多重σ重排讨论了该反应的机理。