1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-erythritol | 71669-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-erythritol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-erythritol；tetra-O-benzoyl-D-erythrytol；tetra-O-benzoyl-erythritol；Tetra-O-benzoyl-erythrit；O¹,O²,O³,O⁴-Tetrabenzoyl-D-erythrit；meso-Erythrit-perbenzoat；[(2S,3R)-2,3,4-tribenzoyloxybutyl] benzoate
• CAS: 71669-15-3；861903-60-8
• 化学式: C₃₂H₂₆O₈
• 分子量: 538.554
• InChiKey: AIHONOKZTOHIER-HNRBIFIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-186 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  684.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁴-Dibenzoyl-1chlor-1-desoxy-D-erythrit 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  478.氟碳水合物。第八部分：由脂肪族重氮化合物形成卤代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002493

文献信息

• Alkylation of Partially Protected Xylofuranoses and Tetritols with (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Tridecafluoroheptyl)oxirane and the Stability of Protecting Acetal Groups Towards Lewis Acid-Type Catalyst
  作者：Karel Kefurt、Jitka Moravcová、Šárka Bambasová、Kateřina Buchalová、Barbora Vymětalíková、Zdeňka Kefurtová、Jan Staněk、Oldřich Paleta

  DOI：10.1135/cccc20011665

  日期：——

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose (2), 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (3), 2,4-O-ethylidene-D-erythritol (4) and 1,3-O-ethylidene-D-threitol (5) were alkylated with racemic (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)oxirane (1) using boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst. The desired mono- or disubstituted polyfluoroalkyl derivatives 6-11 were isolated only in low to medium yields. The fluoroalkylation was accompanied with disproportional distributions of the protecting acetal/ketal groups and polymerization of saccharides. Therefore the stability of 3, 4, 5, 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (14) and 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (15) in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride diethyl etherate was investigated in various solvents. A mechanism explaining the effect of the catalyst has been proposed.

  1,2-异丙基亚甲基-3-甲氧基-α-D-木糖呋喃糖（2），1,2-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（3），2,4-乙基亚甲基-D-赤霉醇（4）和1,3-乙基亚甲基-D-甘露醇（5）被使用三氟化硼乙醚酸酯作为催化剂与外消旋（2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基）环氧丙烷（1）发生烷基化反应。所得的单取代或双取代的多氟烷基衍生物6-11只以低至中等收率分离。氟烷基化反应伴随着保护缩醛/缩酮基团的不均匀分布和糖苷的聚合。因此，在各种溶剂中研究了3，4，5，5-乙酰基-1,2-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（14）和1,2-异丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（15）在存在少量三氟化硼乙醚酸酯的情况下的稳定性。提出了解释催化剂作用的机制。
• Aspergillusol A, an α-Glucosidase Inhibitor from the Marine-Derived Fungus <i>Aspergillus aculeatus</i>
  作者：Nattha Ingavat、Jeffrey Dobereiner、Suthep Wiyakrutta、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1021/np9003883

  日期：2009.11.30

  A new tyrosine-derived metabolite, aspergillusol A (4), was isolated on a gram scale, together with a methyl ester of 4-hydroxyphenylpyruvic acid oxime (5) and secalonic acid A, from the marine-derived fungus Aspergillus aculeatus CRI323-04. The tetraol in 4 was identified as erythritol by comparison of the 1H NMR spectrum of its benzoylated derivative with those of benzoylated erythritol (7) and d-threitol

  从海洋真菌曲霉CRI323-04中分离出了一种新的酪氨酸衍生代谢物曲霉酚A（4），以及4-羟苯基丙酮酸肟（5）和乙醛酸A的克级克。。在四醇4是由比较确定为赤藓糖醇1个其苯甲酰衍生物与苯甲酰化赤藓醇（的1 H NMR光谱7）和d -threitol（8），以及由基于纤维素的手性HPLC分析。曲霉酚A（4）选择性抑制酵母酿酒酵母中的α-葡萄糖苷酶，但对嗜热脂肪芽孢杆菌的α-葡萄糖苷酶无活性。
• Polycarbonate composition
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0105090A1

  公开（公告）日：1984-04-11

  1. A polycarbonate composition comprising a. about 2 to 30 weight percent of carbon black, b. about 0.3 to 3 weight percent of a phosphite stabilizer, and c. about 67 to 97.7 weight percent of an aromatic polycarbonate, each of a, b and c calculated as the weight percent of total a+b+c.

  1.一种聚碳酸酯组合物，包括 a. 约 2-30 重量百分比的炭黑、 b. 约 0.3 至 3 重量百分比的亚磷酸酯稳定剂，和 c. 约 67 至 97.7 重量百分比的芳香族聚碳酸酯，其中 a、b 和 c 分别按 a+b+c 总重量的重量百分比计算。
• Einhorn; Hollandt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 301, p. 104
  作者：Einhorn、Hollandt

  DOI：——

  日期：——
• Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1889, vol. 10, p. 390
  作者：Skraup

  DOI：——

  日期：——