anti-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl dibenzoate | 74793-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: (2R*,3S*)-1,4-dibenzoyloxybutane-2,3-diol；4-benzoyloxy-2,3-dihydroxybutyl benzoate；O¹,O⁴-dibenzoyl-erythritol；O¹,O⁴-Dibenzoyl-erythrit；meso-1,4-Dibenzoyloxy-butan-2,3-diol；1.4-Di-O-benzoyl-erythrit；(2R,3S)-1,2,3,4-Butanetetrol 1,4-dibenzoate；[(2S,3R)-4-benzoyloxy-2,3-dihydroxybutyl] benzoate
• CAS: 74793-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: DJOUKNAKSJTIKP-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl dibenzoate 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 benzoyloxy-acetaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Melkonian, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 291,293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 anti-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001

文献信息

• A novel method for the synthesis of 4′-thiopyrimidine nucleosides using hypervalent iodine compounds
  作者：Naozumi Nishizono、Ryosuke Baba、Chika Nakamura、Kazuaki Oda、Minoru Machida

  DOI：10.1039/b305644a

  日期：——

  silylated pyrimidine nucleobase using a hypervalent iodine reagent were investigated. The reaction of silylated uracil with cyclic sulfide 12 using PhI=O gave the desired beta-anomer 14 in moderate yield. 4'-Thiouridine (22) was obtained by deprotection of 14.

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。
• Tandem<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis/Dihydroxylation: Synthesis of<i>anti</i>-1,2-Diols
  作者：Peter K. Dornan、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201501505

  日期：2015.6.8

  tandem catalysis protocol. A cyclometalated Ru complex catalyzes first a Z‐selective cross‐metathesis of two terminal olefins, followed by a stereospecific dihydroxylation. Both steps are catalyzed by Ru, as the Ru complex is converted to a dihydroxylation catalyst upon addition of NaIO4. A variety of olefins were transformed into valuable, highly functionalized, and stereodefined molecules. Mechanistic

  在辅助串联催化方案中，使用多任务Ru催化剂开发了抗1,2-二醇的立体选择性合成方法。环金属化的Ru络合物首先催化两个末端烯烃的Z选择性交叉复分解，然后进行立体有择的二羟基化反应。这两个步骤都由Ru催化，因为加入NaIO 4后Ru络合物转化为二羟基化催化剂。各种烯烃被转化为有价值的，高度官能化的和立体确定的分子。进行了机械实验以探测氧化步骤和催化剂抑制途径的性质。这些实验为更广泛地应用串联催化转化指明了道路。
• Nucleosides and nucleotides. 189. Investigation of the stereoselective coupling of thymine with meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide derivatives via the Pummerer reaction
  作者：Takashi Naka、Naozumi Nishizono、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01287-3

  日期：1999.8

  We investigated the stereoselective coupling of thymine with sulfoxides derived from meso-thiolane-3,4-diol via the Pummerer reaction. The introduction of 2,4-dimethoxybenzoyl groups to the hydroxyl groups of meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide was effective to afford (2R∗, 3R∗, 4S∗)-1-[3,4-di-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)thiolane-3,4-diol-2-yl]thymine stereoselectively.

  我们研究了胸腺嘧啶的立体选择性耦合与衍生自亚砜内消旋-thiolane -3,4-二醇经由Pummerer重反应。到的羟基基团的引入2,4-二甲氧基苯甲酰基团的内消旋-thiolane -3,4-二醇-1-氧化物是有效的，得到（2 - [R *，3 - [R *，4小号* ）-1- [3，立体选择性地有4-二-O-（2，4-二甲氧基苯甲酰基）硫杂环戊烷-3，4-二醇-2-基]胸腺嘧啶。
• Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
  申请人：Sznaidman Marcos

  公开号：US20060036092A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or P-L-1,3-dioxolane nucleoside.

  该应用程序提供了一种制备对映纯β-D-二氧杂环核苷的方法。具体来说，描述了一种适用于大规模开发的新合成方法，用于制备(−)-DAPD。在一种实施方式中，该发明提供了一种制备基本纯β-D-或β-L-1,3-二氧杂环核苷的方法，包括a) 制备或获取酯化的2,2-二烷氧基乙醇；b) 将酯化的2,2-二烷氧基乙醇与甘醇酸环化以获得1,3-二氧杂环内酯；c) 分解1,3-二氧杂环内酯以获得基本纯的D-或L-内酯；d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环；e) 将D-或L-1,3-二氧杂环与激活和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联；f) 可选地纯化核苷以获得基本纯的保护的β-D-或P-L-1,3-二氧杂环核苷。
• Synthesis of Spiro C-Arylglycoriboside via Pd(II)-Catalyzed Spirocyclization
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Ikuyo Uoya、Koichi Inoue、Koji Nakamura、Hajime Yokoyama、Hiroko Kakuda

  DOI：10.1055/s-0030-1258560

  日期：2010.10

  Spiro C-arylglycoriboside was synthesized in 21 steps via Pd(II)-catalyzed spirocyclization as a key reaction. Hemiketal was obtained in 47% overall yield from cis-2-butene-1,4-diol and spirocyclized with PdCl 2 (PhCN) 2 in dilute THF solution (0.01 M) to afford the 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane skeleton in high yield. The spirocyclo adduct was transformed into spiro C-arylglycoriboside in five steps.

  Spiro C-芳基糖基糖苷是通过 Pd(II) 催化的螺环化反应分 21 步合成的。从顺式-2-丁烯-1,4-二醇以 47% 的总收率获得半缩酮，并在稀 THF 溶液 (0.01 M) 中用 PdCl 2 (PhCN) 2 进行螺环化，得到 1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷骨架高产。螺环加合物通过五个步骤转化为螺环 C-芳基糖苷。