(4-Chloro-benzyl)-[1-methyl-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine | 202123-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chloro-benzyl)-[1-methyl-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-phenylbutan-2-imine
• CAS: 202123-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN
• 分子量: 271.79
• InChiKey: JSJZFBRKCIYXSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-benzyl)-[1-methyl-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 N-trityl-aziridine diphenylcarbinol 、 potassium hydride 硫酸 作用下， 生成 (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺 、 1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  从前手性酮的手性胺的对映选择性合成中的不对称亚胺异构化

  摘要：

  描述了使用手性碱催化亚胺的[1,3]-质子转移反应的手性胺的不对称催化合成。前手性酮（苄基丙酮，苯乙酮）和对位取代的苄胺衍生的N-苄基亚胺2a-b的异构化反应，被手性醇和氨基醇5-12催化，得到对映体富集（最多ee为44％）的N-亚苄基衍生物3a-b。所得产物3a-b易于水解成它们相应的胺4a-b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00641-o
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 对氯苄胺 生成 (4-Chloro-benzyl)-[1-methyl-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  从前手性酮的手性胺的对映选择性合成中的不对称亚胺异构化

  摘要：

  描述了使用手性碱催化亚胺的[1,3]-质子转移反应的手性胺的不对称催化合成。前手性酮（苄基丙酮，苯乙酮）和对位取代的苄胺衍生的N-苄基亚胺2a-b的异构化反应，被手性醇和氨基醇5-12催化，得到对映体富集（最多ee为44％）的N-亚苄基衍生物3a-b。所得产物3a-b易于水解成它们相应的胺4a-b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00641-o

文献信息

• Asymmetric imine isomerisation in the enantioselective synthesis of chiral amines from prochiral ketones
  作者：Johannes G.H Willems、Johannes G de Vries、Roeland J.M Nolte、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00641-o

  日期：1995.5

  An asymmetric catalytic synthesis of chiral amines using a chiral base catalysed [1,3]-proton shift reaction of imines is described. The isomerisation reaction of N-benzylimines 2a-b derived from prochiral ketones (benzylacetone, acetophenone) and p-substituted benzylamines, is catalysed by chiral alcohols and aminoalcohols 5–12 and gives enantiomerically enriched (up to 44% e.e.) N-benzylidene derivatives

  描述了使用手性碱催化亚胺的[1,3]-质子转移反应的手性胺的不对称催化合成。前手性酮（苄基丙酮，苯乙酮）和对位取代的苄胺衍生的N-苄基亚胺2a-b的异构化反应，被手性醇和氨基醇5-12催化，得到对映体富集（最多ee为44％）的N-亚苄基衍生物3a-b。所得产物3a-b易于水解成它们相应的胺4a-b。