3-(2-fluoro-1-oxopropyl)-2(3H)-benzoxazolone | 1040882-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(2-fluoro-1-oxopropyl)-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 3-(2-Fluoropropanoyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1040882-54-9
• 化学式: C₁₀H₈FNO₃
• 分子量: 209.177
• InChiKey: ICMPZXUPNDVYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluoro-1-oxopropyl)-2(3H)-benzoxazolone 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE AND (2S)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE

  摘要：

  本发明提供了制备化合物（2R）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（11）和（2S）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（12）的新方法，这些是制备关键中间体3,5-二-O-酰基-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯（B）的中间体，用于制备1-(2-去氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-核糖呋喃核苷)胞嘧啶（A）的方法，该化合物是一种有效的、选择性的抗丙型肝炎病毒药物。

  公开号：

  US20080177079A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 2-氟丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-fluoro-1-oxopropyl)-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE AND (2S)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE

  摘要：

  本发明提供了制备化合物（2R）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（11）和（2S）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（12）的新方法，这些是制备关键中间体3,5-二-O-酰基-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯（B）的中间体，用于制备1-(2-去氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-核糖呋喃核苷)胞嘧啶（A）的方法，该化合物是一种有效的、选择性的抗丙型肝炎病毒药物。

  公开号：

  US20080177079A1

文献信息

• [EN] ALTERNATE PROCESS FOR PREPARING 3,5-DI-OMICRON-ACYL-2-FLUORO-2-C-METHYL-D-RIBONO-GAMMA-LACTONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ SERVANT À PRÉPARER DE LA 3,5-DI-OMICRON-ACYL-2-FLUORO-2-C-MÉTHYL-D-RIBONO-GAMMA-LACTONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008090046A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] The present invention provides a novel process for the preparation of lactone daerivatives of the formula (1) which are key intermediates in the preparation of 1-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl- b -D-ribofuranosyl)cytosine (2) a compound that possesses potent and selective anti-hepatitis C virus activity (PCT Publication WO 2005/003147).
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé pour la préparation de dérivés lactone de formule (1) lesquels sont des intermédiaires clés dans la préparation de 1-(2-déoxy-2-fluoro-2-C-méthyl-bêta-D-ribofuranosyl)cytosine (2), un composé qui possède une puissante et sélective activité contre le virus de l'hépatite C (publication PCT WO 2005/003147).
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE AND (2S)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20080177079A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides novel methods for preparing compounds (2R)-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-erythro-pentono-γ-lactone (11) and (2S)-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-erythro-pentono-γ-lactone (12), which are intermediates for preparing a key intermediate 3,5-di-O-acyl-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone (B), for the preparation of 1-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine (A), which is a potent and selective anti-hepatitis C virus agent.

  本发明提供了制备化合物（2R）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（11）和（2S）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（12）的新方法，这些是制备关键中间体3,5-二-O-酰基-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯（B）的中间体，用于制备1-(2-去氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-核糖呋喃核苷)胞嘧啶（A）的方法，该化合物是一种有效的、选择性的抗丙型肝炎病毒药物。