2-[N-(苯磺酰基)苯胺基]乙酸 | 59724-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[N-(苯磺酰基)苯胺基]乙酸
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-N-phenyl-glycine
• 英文别名: N-Benzolsulfonyl-N-phenyl-glycin；(benzenesulfonylphenylamino)acetic acid；N-benzenesulfonyl-N-phenylglycine；N-Benzolsulfonyl-N-phenyl-glycin；N-Phenyl-N-benzolsulfonyl-glycin；N-Phenyl-N-(phenylsulfonyl)glycine；2-[N-(benzenesulfonyl)anilino]acetic acid
• CAS: 59724-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD00532390
• 分子量: 291.328
• InChiKey: XDJLYGOCDZDEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-[N-(苯磺酰基)苯胺基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Method for controlling the growth of plants

  摘要：

  一种控制植物生长的方法，其特征在于应用一种植物生长调节剂，其活性成分为一种苯磺酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中X是卤素原子、具有1至5个碳原子的烷基、硝基、氨基、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷基硫基、具有1至5个碳原子的烷基磺酰基，或者是具有1至5个碳原子的烷基的羰基R.sub.3 CONH--（其中R.sub.3是具有1至5个碳原子的烷基）；n是0至5的整数；R.sub.1是氢、具有1至5个碳原子的烷基、苯基、式--(A)--COOR.sub.4 [其中R.sub.4是氢、具有1至5个碳原子的烷基、如Na.sup. +、K.sup. +、铵或季铵离子，(A)是式--(CH.sub.2).sub.m--（其中m是1至3的整数）的一种，或者是式##STR2##（其中R.sub.5和R.sub.6分别为氢或具有1至5个碳原子的烷基）]；R.sub.2是具有1至15个碳原子的直链、支链或脂环烷基、具有1至5个碳原子的羟基烷基、具有1至5个碳原子的卤代烷基、羟基、具有1至5个碳原子的氨基烷基、氰基-C.sub.1-5-烷基、具有2至5个碳原子的烯基、C.sub.1-5-烷氧基-C.sub.1-5烷基、具有1至5个碳原子的磺酰基烷基、苯基取代烷基、或者是式--(A)--COOR.sub.4（其中R.sub.4和(A)如上定义），当R.sub.1为氢时；是具有1至5个碳原子的羟基烷基、式--(A)--COOR.sub.4（其中R.sub.4和(A)如上定义）、式--(B)--OOCR.sub.7 [其中R.sub.7是苯基或具有1至5个碳原子的烷基，(B)是式(CH.sub.2).sub.j--（其中j是1至3的整数），或者是式##STR3##（其中R.sub.5和R.sub.6如上定义）]，当R.sub.1是具有1至5个碳原子的烷基时；是式--(A)--COOR.sub.4（其中R.sub.4和(A)如上定义），当R.sub.1是苯基或式--(A)--COOR.sub.4（其中R.sub.4和(A)如上定义）时。

  公开号：

  US04070176A1

文献信息

• N- and 2-substituted N-(phenylsulfonyl)glycines as inhibitors of rat lens aldose reductase
  作者：Jack DeRuiter、Ronald F. Borne、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00121a027

  日期：1989.1

  A variety of N-(phenylsulfonyl)-N-phenylglycines 5, N-(phenylsulfonyl)-2-phenylglycines 6, and N-(phenylsulfonyl)anthranilic acids 7 were prepared as analogues of the N-(phenylsulfonyl)glycine 1 aldose reductase inhibitors. In the rat lens assay, several derivatives of 5 display greater inhibitory activity than the corresponding glycines 1, suggesting that N-phenyl substitution enhances affinity for

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。
• SULFONAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：KNUST HENNER

  公开号：US20090186920A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention is concerned with novel sulfonamides of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described in the description and claims. The compounds are orexin receptor antagonists, useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其化学式为其中R1、R2、R3和n如描述和权利要求中所述。这些化合物是俄雷欣受体拮抗剂，在治疗涉及俄雷欣途径的疾病中有用。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。
• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0190852A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: wherein R' is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R' is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R3 may be combined with R2 or R4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  已公开的二肽衍生物由通式表示： 其中 R' 是选自由烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基；R2 是选自由氢原子和烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基；R3 是选自由氢原子和烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基、R4 是一个基团，选自由氢原子和烷基、烷基和芳基组成的基团，其中烷基、烷基和芳基任选含有一个或多个取代基，R'是一个基团，选自由羟基、氨基、羟基氨基、烷氧基、烷氧基、芳基、烷氧基和芳基组成的基团、烷氧基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、烷氧基氨基、芳氧基氨基、芳氧基氨基、酰基氨基和磺酰基氨基，其中烷氧基、烷氧基和芳氧基基团可选择含有一个或多个取代基；其中 R3 可与 R2 或 R4 结合形成烯桥，该烯桥可选择含有一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选择含有一个或多个取代基。不过，本发明不包括上述通式中的某些二肽衍生物。二肽衍生物可用于治疗高血压。