4,5-Difluoro-2-hex-1-ynylaniline | 1363411-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Difluoro-2-hex-1-ynylaniline
• 英文别名: 4,5-difluoro-2-hex-1-ynylaniline
• CAS: 1363411-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂N
• 分子量: 209.239
• InChiKey: DLCIOBMJKNCARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Difluoro-2-hex-1-ynylaniline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到1-(2-amino-4,5-difluorophenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  所述p多氟化2- alkynylanilines的甲苯磺酸催化转化成2-氨基芳香和吲哚

  摘要：

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.078
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-Difluoro-2-hex-1-ynylaniline
  参考文献：
  名称：

  多氟邻炔基苯胺的合成

  摘要：

  通过多氟邻位碘苯胺与末端炔烃的Sonogashira反应合成了一系列多氟邻位炔基苯胺-各种多氟苯并氮杂杂环的通用构建基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.008

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated ortho-alkynylanilines
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Еkaterina А. Kolodina、Mark S. Shvartsberg、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.008

  日期：2012.3

  A series of polyfluorinated ortho-alkynylanilines – the versatile building blocks for diverse polyfluorobenzo azaheterocycles – have been synthesized by the Sonogashira reaction of polyfluorinated ortho-iodanilines with terminal alkynes.

  通过多氟邻位碘苯胺与末端炔烃的Sonogashira反应合成了一系列多氟邻位炔基苯胺-各种多氟苯并氮杂杂环的通用构建基。
• The p-toluenesulfonic acid-catalyzed transformation of polyfluorinated 2-alkynylanilines to 2-aminoarylketones and indoles
  作者：Larisa Politanskaya、Vitalij Shteingarts、Evgeny Tretyakov、Alexander Potapov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.078

  日期：2015.9

  The reactivity of a series of polyfluorinated 2-alkynylanilines with various alcohols using p-TSA has been studied. It was found that hydration of the triple bond gave rise to polyfluorinated 2-aminoarylketones and competed with an electrophilic heterocyclization reaction leading to polyfluorinated indoles. The dependence of the reaction pathways on the nature of the alkynylaniline substituents has

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。