1-benzenesulfonyl-5-acetylindole | 118757-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-5-acetylindole
• 英文别名: 1-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-ethanone；1-[1-(Benzenesulfonyl)indol-5-yl]ethanone
• CAS: 118757-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: ZCGFESFZVUMJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-5-acetylindole 在 水 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(1H-indol-5-yl)-8-(3,4,5-trimethoxybenzene)imidazole[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2–a] 吡嗪衍生物作为具有强效抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  通过结构优化和环融合策略，我们设计了一系列新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物作为潜在的微管蛋白抑制剂。这些化合物对一组癌细胞系（包括 HepG-2、HCT-116、A549 和 MDA-MB-231 细胞）显示出有效的抗增殖活性（微摩尔到纳摩尔）。其中化合物TB-25对HCT-116细胞的抑制作用最强，IC 50为23 nM。作用机制研究表明，TB-25可有效抑制体外微管蛋白聚合，破坏HCT-116细胞微管的动态平衡。此外，TB-25剂量依赖性地诱导 HCT-116 细胞的 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，TB-25以浓度依赖性方式抑制 HCT-116 细胞迁移。最后，分子对接显示TB-25与微管蛋白的秋水仙碱结合位点吻合良好，并与 CA-4 很好地重叠。总的来说，这些结果表明TB-25代表了一种有前途的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117098
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzenesulfonyl-2, 3-dihydro-1H-indol-5-yl)ethanone 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以16%的产率得到1-benzenesulfonyl-5-acetylindole
  参考文献：
  名称：

  The manganese(III) acetate oxidation of N-protected indolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86696-4

文献信息

• 一种含咪唑并吡嗪类化合物及其用途
  申请人：佛山市晨康生物科技有限公司

  公开号：CN114989175A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及一种含咪唑并吡嗪类化合物，该化合物的化学结构如下所示。本发明所述化合物对人肝癌细胞Hep‑G2、人结肠癌细胞HCT116、人肺癌细胞A549以及人乳腺癌细胞MDA‑MB‑231的抑制效果显著，可用于制备抗肿瘤药物。
• KETCHA, DANIEL M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2151-2154
  作者：KETCHA, DANIEL M.

  DOI：——

  日期：——
• The manganese(III) acetate oxidation of N-protected indolines
  作者：Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86696-4

  日期：——