(Z)-1-tosyl-1-pentene | 74829-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-tosyl-1-pentene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1Z)-1-pentenylsulfonyl]benzene；1-methyl-4-[(Z)-pent-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 74829-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: GPYOVBIAHTZYRO-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-tosyl-1-pentene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-Methyl-4-pent-2-enylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (Z)-1-tosyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  从烯烃制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法

  摘要：

  1 或 2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃分别通过碘磺化或磺酰基汞化从 1-烯烃区域选择性地制备。1-tosyl-1-烯烃转化为相应的烯丙基砜，1-tosyl-2-烯烃，是通过用 DBU 高产率处理它们的乙腈溶液来实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.289

文献信息

• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• Reactions of (<i>E</i>)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes as Useful Synthetic Intermediates
  作者：Noriyoshi Iwata、Tetsuro Morioka、Toshifumi Kobayashi、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.1379

  日期：1992.5

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes readily available by iodosulfonization of 1-alkynes were found to be useful synthons for the regio- and/or stereoselective preparation of 1-tosyl-1-alkynes, 1-tosyl-2-alkynes, (Z)-vinyl and (Z)-allyl sulfones, β-tosyl enamines, α-tosyl ketones, α-tosyl aldehyde acetal, and β-disubstituted vinyl sulfones.

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。
• Substitution reactions of vinylmercurials by a free-radical chain mechanism
  作者：Glen A. Russell、James Hershberger

  DOI：10.1021/ja00545a054

  日期：1980.12
• Reaction of 1-Alkenylmercury Halides with Sulfinate Anions to Form α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：James Hershberger、Glen A. Russell

  DOI：10.1055/s-1980-29060

  日期：——
• KOBAYASHI, TOSHIFUMI;TANAKA, YUHJI;OHTANI, TAKASHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOM+, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1209-1212
  作者：KOBAYASHI, TOSHIFUMI、TANAKA, YUHJI、OHTANI, TAKASHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOM+

  DOI：——

  日期：——