1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-phenyl)hept-2-yn-1-ol | 183312-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-phenyl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]hept-2-yn-1-ol
• CAS: 183312-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: OPNRPOQDAGQQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-phenyl)hept-2-yn-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-butyl-3-morpholino-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成荧光氮杂氟酮和衍生物

  摘要：

  已经开发了通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备新型氮杂芴酮及其衍生物的原始且温和的合成途径。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可接近荧光氮杂芴酮衍生物。已经评估了氮杂芴酮衍生物的光物理性质，并突出了固态和液态的光致发光现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02085
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-phenyl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成荧光氮杂氟酮和衍生物

  摘要：

  已经开发了通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备新型氮杂芴酮及其衍生物的原始且温和的合成途径。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可接近荧光氮杂芴酮衍生物。已经评估了氮杂芴酮衍生物的光物理性质，并突出了固态和液态的光致发光现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02085

文献信息

• Gold‐catalyzed Intermolecular Oxidations of 2‐Ketonyl‐1‐ethynyl Benzenes with N‐Hydoxyanilines to Yield 2‐Aminoindenones via Gold Carbene Intermediates
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Deepak B. Huple、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201606467

  日期：2016.9.19

  Gold‐catalyzed oxidations of 2‐ketonyl‐1‐ethynyl benzenes with N‐hydroxyanilines yield 2‐aminoindenone derivatives efficiently. Experimental data suggests that this process involves an α‐oxo gold carbene intermediate, generated from the attack of N‐hydroxyaniline on furylgold carbene intermediate, rather than the typical attack of oxidants on π‐alkynes.

  金催化的2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的氧化反应可高效地生成2-氨基茚满酮衍生物。实验数据表明，该过程涉及α-氧代金卡宾中间体，该中间体是由N-羟基苯胺对呋喃金卡宾中间体的攻击所产生的，而不是氧化剂对π-炔烃的典型攻击。
• Access toward Fluorenone Derivatives through Solvent-Free Ruthenium Trichloride Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02840

  日期：2016.11.4

  and practical route for the preparation of highly substituted fluorenones and analogues via solvent-free ruthenium trichloride mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and alkynes has been developed. This green chemistry approach involves a solventless and atom-economical catalytic process to generate densely functionalized fluorenones and related derivatives of high synthetic utility.

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。
• Steric effects in enyne-allene thermolyses: Switch from the Myers-Saito reaction to the C2C6-cyclization and DNA strand cleavage
  作者：Michael Schmittel、Susanne Kiau、Torsten Siebert、Marc Strittmatter

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01758-3

  日期：1996.10

  The thermal reaction of enyne-allenes 1 with large substituents (tert.-butyl, trimethylsilyl) at the acetylene terminus leads to C2C6 cyclization products presumably via an intermediate benzofulvene biradical, whereas with a hydrogen substituent the expected Myers-Saito cycloaromatization product is formed. Effective DNA strand scission can be observed when no intramolecular pathway is available.

  烯炔-丙二烯的热反应1具有大取代基（叔在乙炔末端引线到C -丁基，三甲基甲硅烷）2 C 6环化产物可能通过中间benzofulvene双自由基与氢取代基的预期迈尔斯齐藤cycloaromatization，而产品形成。当没有分子内途径可用时，可以观察到有效的DNA链断裂。
• Reactivity of Enyne-Allenes Generated via an Alder-Ene Reaction
  作者：Duy-Viet Vo、Siyuan Su、Rajdip Karmakar、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03696

  日期：2024.2.23

  Tandem transformations of 1,3-diynyl propiolate derivatives are described. The Alder-ene reaction generates an enyne-allene, which undergoes a formal 1,7-H shift or a Diels–Alder reaction, depending on the substituent on the alkyne. A terminal or aryl-substituted alkyne promotes a 1,7-H shift to generate a new enyne-allene, which undergoes a Myers–Saito cycloaromatization followed by a 1,5-H transfer-mediated

  描述了 1,3-二炔基丙炔酸酯衍生物的串联转化。阿尔德烯反应生成烯炔-丙二烯，根据炔烃上的取代基，该烯炔-丙二烯会经历正式的 1,7-H 位移或狄尔斯-阿尔德反应。末端或芳基取代的炔促进 1,7-H 转移，生成新的烯炔-丙二烯，该烯炔-丙二烯经历 Myers-Saito 环芳构化，然后进行 1,5-H 转移介导的环化，形成高度官能化的苯并稠合 6 - 成员循环。预形成的烯炔-丙二烯的反应性显示出相当的反应性曲线。
• Gold-Catalyzed Aromatizations of 3-Ene-5-siloxy-1,6-diynes with Nitrosoarenes To Enable 1,4-N,O-Functionalizations: One-Pot Construction of 4-Hydroxy-3-aminobenzaldehyde Cores
  作者：Balaji S. Kale、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03199

  日期：2019.10.18

  This work describes gold-catalyzed aromatizations of 3-ene-5-siloxy-1,6-diynes with nitrosoarenes to form 4-hydroxy-3-aminobenzaldehyde derivatives, manifesting the use of nitrosoarenes as 1,4-N,O-functionalization sources. Various 3-ene-5-siloxy-1,6-diynes in benzoid and nonbenzoid types are applicable substrates. A series of ¹⁸O- and ²H-labeling experiments have been conducted to exclude gold-π-alkyne intermediates. We postulate a mechanism of dual gold catalysis involving initial formation of gold-π-alkynylgold species that activates a 1,5-hydrogen shift to form reactive 1,6-dipoles, thus furnishing intramolecular Michael-type reactions with nitrosonium electrophiles.