2-[[(4-氟苯基)-氧代甲基]氨基]苯甲酸甲酯 | 75541-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[(4-氟苯基)-氧代甲基]氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2‐(4‐fluorobenzamido)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluorobenzamido)benzoate；Methyl 2-[(4-fluorobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 75541-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD00028104
• 分子量: 273.264
• InChiKey: KIAPWMKFHIKQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为19 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Exo1 (2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸甲酯) 是一种针对外排作用的可逆抑制剂，能够迅速诱导高尔基体塌陷至内质网，并释放来自高尔基体的 ADP 核糖基化因子 (ARF) 1。

靶点

Target	Value
外排作用
高尔基体
ARF-1

体外研究

Exo1 是高尔基体 ARF1 GTPase 活性的调节剂。由于 Exo1 影响被 BFA 阻断的一组膜事件，但似乎具有不同的蛋白质靶标（并可能有不同的副作用），它提供了一种独立的方法来干扰高尔基体的活性。Exo1 通过破坏高尔基结构扰乱从内质网到高尔基体的囊泡交通，抑制外排作用的 IC50 约为20 μM。Exo1 阻止了新合成蛋白如 VSVGts-GFP、转铁蛋白和 MHC I 类等获得内肽酶 H 抵抗性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-氟苯基)-氧代甲基]氨基]苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel O-acylated (E)-3-aryl-6,7-dihydrobenzisoxazol-4(5H)-one oximes targeting HSP90-HER2 axis in breast cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116521
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-[[(4-氟苯基)-氧代甲基]氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三齿二叔丁基苯基hydr的单核Co（III），Ni（II）和Cu（II）配合物：合成，表征，X射线晶体结构，Hirshfeld表面分析，分子对接和体内抗炎活性

  摘要：

  一种新的（LH 2）是由2-（4-氟苯甲酰胺基）苯并肼与3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛缩合制得的，用于合成Co（III），Ni（II）和Cu（ II）复合物。使用各种物理化学，热学，光谱学和单晶X射线衍射技术对其进行了表征。所有配合物均在具有P 2 1 / n空间基团且Z = 4的单斜晶体系统中结晶。[Co（L）（LH）]·H 2 O的结构研究表明，同时存在酰胺基和亚胺基互变异构体形式。配体，导致Co（III）离子周围的八面体几何形状变形。另一方面，在[Ni（L）（DMF）]和[Cu（L）（H2 O）]配合物，配位体通过亚咪多形式配位到金属，导致扭曲的正方形平面几何形状，其中第四位被[Ni（L）（DMF）]中配位DMF的氧和水分子占据在[Cu（L）（H 2 O）]中。进行Hirshfeld表面计算以探索氢键和C-H⋅⋅⋅π相互作用。进行了分子对接研究，以研究合成的化合物与蛋白质（环氧合酶

  DOI：

  10.1002/aoc.4337

文献信息

• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• Mononuclear Co(III), Ni(II) and Cu(II) complexes of tridentate di‐ <i>tert</i> ‐butylphenylhydrazone: Synthesis, characterization, X‐ray crystal structures, Hirshfeld surface analysis, molecular docking and <i>in vivo</i> anti‐inflammatory activity
  作者：Geeta H. Chimmalagi、Umashri Kendur、Sunil M. Patil、Kalagouda B. Gudasi、Christopher S. Frampton、Mahantesh B. Budri、Chandrashekhar V. Mangannavar、Iranna S. Muchchandi

  DOI：10.1002/aoc.4337

  日期：2018.6

  condensation of 2‐(4‐fluorobenzamido)benzohydrazide with 3,5‐di‐tert‐butyl‐2‐hydroxybenzaldehyde was used to synthesize Co(III), Ni(II) and Cu(II) complexes. These were characterized using various physicochemical, thermal, spectroscopic and single‐crystal X‐ray diffraction techniques. All the complexes crystallize in a monoclinic crystal system with P21/n space group and Z = 4. Structural studies of

  一种新的（LH 2）是由2-（4-氟苯甲酰胺基）苯并肼与3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛缩合制得的，用于合成Co（III），Ni（II）和Cu（ II）复合物。使用各种物理化学，热学，光谱学和单晶X射线衍射技术对其进行了表征。所有配合物均在具有P 2 1 / n空间基团且Z = 4的单斜晶体系统中结晶。[Co（L）（LH）]·H 2 O的结构研究表明，同时存在酰胺基和亚胺基互变异构体形式。配体，导致Co（III）离子周围的八面体几何形状变形。另一方面，在[Ni（L）（DMF）]和[Cu（L）（H2 O）]配合物，配位体通过亚咪多形式配位到金属，导致扭曲的正方形平面几何形状，其中第四位被[Ni（L）（DMF）]中配位DMF的氧和水分子占据在[Cu（L）（H 2 O）]中。进行Hirshfeld表面计算以探索氢键和C-H⋅⋅⋅π相互作用。进行了分子对接研究，以研究合成的化合物与蛋白质（环氧合酶
• The evaluation and structure–activity relationships of 2-benzoylaminobenzoic esters and their analogues as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents
  作者：Pei-Wen Hsieh、Tsong-Long Hwang、Chin-Chung Wu、Shin-Zan Chiang、Chung-I Wu、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.038

  日期：2007.3

  Forty-seven 2-benzoylaminobenzoic esters were synthesized and evaluated in anti-platelet aggregation, inhibition of superoxide anion generation, and inhibition of neutrophil elastase release assays. Most 2-benzoylamino-4-chlorobenzoic acid derivatives showed selective inhibitory effects on arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation. Among them, compounds 615 and 7b exhibited more potent inhibitory effects (ca. 200-fold) than aspirin. Additionally, compounds 1a and 5a showed strong inhibitory effects on neutrophil superoxide generation with IC50 values of 0.65 and 0.17 mu M, respectively. However, compounds 6d and 6e exhibited dual inhibitory effects on platelet aggregation and neutrophil elastase (NE) release; therefore, these two compounds may be new leads for development as anti-inflammatory and anti-platelet aggregatory agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOLECULAR ACTIVATORS OF THE WNT/BETA-CATENIN PATHWAY
  申请人：Moon Randall T.

  公开号：US20120046242A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention is directed toward a method of treating a subject for a condition mediated by aberrant Wnt/β-catenin signaling by selecting a subject with a condition mediated by aberrant Wnt/β-catenin signaling and administering to the selected subject a compound selected from the group consisting of those set forth in Table 1, Table 2, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of similarly modulating the Wnt/β-catenin pathway in a subject is also discussed.
• [EN] METHODS TO ENHANCE EFFECTIVENESS OF BACILLUS THURINGIENSIS TOXINS<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT D'ACCROÎTRE L'EFFICACITÉ DE TOXINES DE BACILLUS THURINGIENSIS
  申请人：BIOLOG TARGETS INC

  公开号：WO2009076558A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Methods to enhance the effectiveness of Bacillus thuringiensis toxins by preventing endocytosis of Bt receptors are disclosed.