2-(3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-4-ylidene)-malononitrile | 111123-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-4-ylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-(3-acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenylpyridin-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 111123-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: BPWFXIWOTPBJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-4-ylidene)-malononitrile 在 磷酸 作用下， 反应 0.75h， 以75%的产率得到3-Hydroxy-1,6-dimethyl-8-oxo-7-phenyl-7,8-dihydro-[2,7]naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridinethiones XIV.¹Reactions of 2- and 4-Alkylthiopyridines; Synthesis of 1,6- and 2,7-Naphthyridinesvia2-Methylene-1,2-dihydro- and 4-Methylene-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  2,4-双甲基硫代吡啶鎓碘化物由2(1 H)-吡啶硫酮制备，与活性亚甲基化合物进行位点选择性反应，优先在4位上反应，生成4-亚甲基-1,4-二氢吡啶。相应的4-苄硫基-2-甲硫基吡啶鎓碘化物生成2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶的混合物。通过磷酸处理，生成新的3-乙酰基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶，分别生成1,6-和2,7-萘啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27927
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-Methyl-4-methylsulfanyl-1-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-4-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridinethiones XIV.¹Reactions of 2- and 4-Alkylthiopyridines; Synthesis of 1,6- and 2,7-Naphthyridinesvia2-Methylene-1,2-dihydro- and 4-Methylene-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  2,4-双甲基硫代吡啶鎓碘化物由2(1 H)-吡啶硫酮制备，与活性亚甲基化合物进行位点选择性反应，优先在4位上反应，生成4-亚甲基-1,4-二氢吡啶。相应的4-苄硫基-2-甲硫基吡啶鎓碘化物生成2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶的混合物。通过磷酸处理，生成新的3-乙酰基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶，分别生成1,6-和2,7-萘啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27927

文献信息

• ASAAD FAHMY MEKHAIL; BECHER J.; MOLLER J.; VARMA KARIKATH SUKUMAR, SYNTHESIS,(1987) N 3, 301-304
  作者：ASAAD FAHMY MEKHAIL、 BECHER J.、 MOLLER J.、 VARMA KARIKATH SUKUMAR

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinethiones XIV.¹Reactions of 2- and 4-Alkylthiopyridines; Synthesis of 1,6- and 2,7-Naphthyridines<i>via</i>2-Methylene-1,2-dihydro- and 4-Methylene-1,4-dihydropyridines
  作者：Fahmy Mekhail Asaad、Jan Becher、Jørgen Møller、Karikath Sukumar Varma

  DOI：10.1055/s-1987-27927

  日期：——

  2,4-Bismethylthiopyridinium iodides prepared from 2(1 H)-pyridinethiones react regioselectively with active methylene compounds, preferentially at the 4-position, yielding 4-alkylidene-1,4-dihydropyridines. The corresponding 4-benzylthio-2-methylthiopyridinium iodide gave a mixture of 2-alkylidene-1,2-dihydro- and 4-alkylidene-1,4-dihydropyridines. By treatment with phosphoric acid, the resulting new 3-acetyl-2-alkyliden-1,2-dihydro- and 4-alkylidene-1,4-dihydropyridines yielded 1,6- and 2,7-naphthyridines, respectively.

  2,4-双甲基硫代吡啶鎓碘化物由2(1 H)-吡啶硫酮制备，与活性亚甲基化合物进行位点选择性反应，优先在4位上反应，生成4-亚甲基-1,4-二氢吡啶。相应的4-苄硫基-2-甲硫基吡啶鎓碘化物生成2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶的混合物。通过磷酸处理，生成新的3-乙酰基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶，分别生成1,6-和2,7-萘啶。