(2S,2'R)-(+)-1-(2'-(isopropylsulfanyl)-1'-phenyl-1'-propylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine | 212843-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2'R)-(+)-1-(2'-(isopropylsulfanyl)-1'-phenyl-1'-propylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-phenyl-2-propan-2-ylsulfanylpropan-1-imine
• CAS: 212843-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂OS
• 分子量: 320.499
• InChiKey: PNFPUGWYJULVDE-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R)-(+)-1-(2'-(isopropylsulfanyl)-1'-phenyl-1'-propylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以59%的产率得到(R)-(+)-2-(isopropylsulfanyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的SAMP / RAMP azo的α-硫醇化对映体选择性合成α-亚磺酰基化的酮和醛

  摘要：

  锂化的SAMP / RAMP hydr（S）-2与二硫化物的不对称α-亚磺酰化提供了高收率（48–87％）和高非对映异构体过量（91–96％）的α-硫醇化（S，R）-3 。hydr的随后氧化裂解或酸水解提供了高对映体过量（87-> 96％）的α-硫醇化酮（R）-4a-d 。通过类似的反应顺序，以45–93％ee制备α-亚磺酰醛（R）-8a-d 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00481-5
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二硫醚 、 (S)-(+)-2-(methoxymethyl)-1-(1-phenylpropylideneamino)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,2'R)-(+)-1-(2'-(isopropylsulfanyl)-1'-phenyl-1'-propylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的SAMP / RAMP azo的α-硫醇化对映体选择性合成α-亚磺酰基化的酮和醛

  摘要：

  锂化的SAMP / RAMP hydr（S）-2与二硫化物的不对称α-亚磺酰化提供了高收率（48–87％）和高非对映异构体过量（91–96％）的α-硫醇化（S，R）-3 。hydr的随后氧化裂解或酸水解提供了高对映体过量（87-> 96％）的α-硫醇化酮（R）-4a-d 。通过类似的反应顺序，以45–93％ee制备α-亚磺酰醛（R）-8a-d 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00481-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-sulfenylated ketones and aldehydes via α-thiolation of metalated SAMP/RAMP hydrazones
  作者：Dieter Enders、Thomas Schäfer、Wolfgang Mies

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00481-5

  日期：1998.8

  Asymmetric α-sulfenylation of lithiated SAMP/RAMP hydrazones (S)-2 with disulfides afforded α-thiolated hydrazones (S,R)-3 in good yields (48–87%) and high diastereomeric excesses (91–96%). Subsequent oxidative cleavage or acidic hydrolysis of the hydrazones furnished α-thiolated ketones (R)-4a-d with high enantiomeric excesses (87–>96%). α-Sulfenylated aldehydes (R)-8a-d were prepared by a similar reaction

  锂化的SAMP / RAMP hydr（S）-2与二硫化物的不对称α-亚磺酰化提供了高收率（48–87％）和高非对映异构体过量（91–96％）的α-硫醇化（S，R）-3 。hydr的随后氧化裂解或酸水解提供了高对映体过量（87-> 96％）的α-硫醇化酮（R）-4a-d 。通过类似的反应顺序，以45–93％ee制备α-亚磺酰醛（R）-8a-d 。