N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1095781-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(2-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1095781-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: KWFJIQUEXMVURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)-3-octyl-3H-inden-5-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ferric chloride-catalyzed C–N bond cleavage for the cyclization of arylallenes leading to polysubstituted indenes

  摘要：

  一系列芳基烯丙基化合物在10 mol%的氯化铁存在下，与N-苄基和N-烯丙基磺酰胺发生碳阳离子引发的环化反应，生成结构多样的多取代茚类化合物，产率良好且区域选择性极高。

  DOI：

  10.1039/c2cc36048a
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 potassium fluoride 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a CuCl/phosphine system to catalyze phenylation and methylation of N-tosyl aldimines with phenylboronic and methylboronic acids

  摘要：

  DOI：

  10.5802/crchim.35

文献信息

• Catalytic Regioselective Synthesis of Structurally Diverse Indene Derivatives from <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides and Disubstituted Alkynes
  作者：Cong-Rong Liu、Fu-Lai Yang、Yi-Zhou Jin、Xian-Tao Ma、Dao-Juan Cheng、Nan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol101524w

  日期：2010.9.3

  An unprecedented protocol has been developed for the regioselective synthesis of structurally diverse indene derivatives from readily accessible N-benzylic sulfonamides and disubstituted alkynes through FeCl3-catalyzed cleavage of sp3 carbon−nitrogen bonds to generate benzyl cation intermediates. In the presence of 10 mol % of FeCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with internal

  已经开发了一种空前的协议，用于通过FeCl 3催化的sp 3碳氮键裂解生成苯甲基阳离子中间体，从易于获得的N-苄基磺酰胺和二取代的炔烃上进行区域选择性的茚衍生物的区域选择性合成。在10mol％的FeCl 3的存在下，宽范围的N-苄基磺酰胺与内部炔烃，炔基羰基化合物，炔基硫族化物或炔基卤化物平稳地反应，以提供具有极高区域选择性的各种官能化的茚衍生物。
• Development of a CuCl/phosphine system to catalyze phenylation and methylation of <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-tosyl aldimines with phenylboronic and methylboronic acids
  作者：Akram Ashouri、Saadi Samadi、Behzad Nasiri、Hossein Zamani、Somayeh Pourian

  DOI：10.5802/crchim.35

  日期：——
• Ferric chloride-catalyzed C–N bond cleavage for the cyclization of arylallenes leading to polysubstituted indenes
  作者：Cong-Rong Liu、Ting-Ting Wang、Qing-Biao Qi、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc36048a

  日期：——

  A range of arylallenes undergo carbocation-initiated cyclization reaction with N-benzylic and N-allylic sulfonamides in the presence of 10 mol% ferric chloride to give structurally diverse polysubstituted indenes in good yields with extremely high regioselectivity.

  一系列芳基烯丙基化合物在10 mol%的氯化铁存在下，与N-苄基和N-烯丙基磺酰胺发生碳阳离子引发的环化反应，生成结构多样的多取代茚类化合物，产率良好且区域选择性极高。