1-methyl-3-(phenylthio)cyclopentene | 106813-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylthio)cyclopentene
• 英文别名: [(3-Methylcyclopent-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene；(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 106813-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: YQGRHSMGAMRRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-methyl-3-(phenylthio)cyclopentene 生成 1-(3-methylcyclopenten-3-yl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  还原金属化：烃基烯丙基金属化合物的一般制备方法

  摘要：

  由于烯丙基苯基硫化物的制备非常容易，并且使用萘二甲酸锂或1-（二甲基氨基）萘可进行平滑的还原锂化反应，因此它们是用于烯丙基阴离子的一种特别通用的制备方法的理想底物。硫醇化合物容易与醛和酮反应，并具有适度的区域选择性。通过添加四异丙氧基钛形成的烯丙基钛化合物与烯类反应，具有很高的区域选择性和立体选择性。衍生自2-苯硫基-1-亚甲基环己烷的烯丙基钛化合物在烯丙基体系的第二末端向巴豆醛中添加1,2-时尚。该加合物的钾盐经历阴离子促进的氧对付重排，成为巴豆醛向主要末端的正式1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90569-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 苯硫酚 、 甲基溴化镁 生成 1-methyl-3-(phenylthio)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  还原金属化：烃基烯丙基金属化合物的一般制备方法

  摘要：

  由于烯丙基苯基硫化物的制备非常容易，并且使用萘二甲酸锂或1-（二甲基氨基）萘可进行平滑的还原锂化反应，因此它们是用于烯丙基阴离子的一种特别通用的制备方法的理想底物。硫醇化合物容易与醛和酮反应，并具有适度的区域选择性。通过添加四异丙氧基钛形成的烯丙基钛化合物与烯类反应，具有很高的区域选择性和立体选择性。衍生自2-苯硫基-1-亚甲基环己烷的烯丙基钛化合物在烯丙基体系的第二末端向巴豆醛中添加1,2-时尚。该加合物的钾盐经历阴离子促进的氧对付重排，成为巴豆醛向主要末端的正式1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90569-1

文献信息

• COHEN T.; GUO BAO-SHAN, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2803-2808
  作者：COHEN T.、 GUO BAO-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• Reductive metallation
  作者：Theodore Cohen、Bao-Shan Guo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90569-1

  日期：1986.1

  crotonaldehyde at the secondary terminus of the allylic system. The potassium salt of this adduct undergoes the anion-accelerated oxy Cope rearrangement to the product of formal 1,4-addition of the crotonaldehyde to the primary terminus. The rearrangement product is an aldehyde which is also synthetically useful, undergoing the Lewis acid catalyzed ene reaction to produce a ring-closed product.

  由于烯丙基苯基硫化物的制备非常容易，并且使用萘二甲酸锂或1-（二甲基氨基）萘可进行平滑的还原锂化反应，因此它们是用于烯丙基阴离子的一种特别通用的制备方法的理想底物。硫醇化合物容易与醛和酮反应，并具有适度的区域选择性。通过添加四异丙氧基钛形成的烯丙基钛化合物与烯类反应，具有很高的区域选择性和立体选择性。衍生自2-苯硫基-1-亚甲基环己烷的烯丙基钛化合物在烯丙基体系的第二末端向巴豆醛中添加1,2-时尚。该加合物的钾盐经历阴离子促进的氧对付重排，成为巴豆醛向主要末端的正式1,4-加成产物。