cis-1-p-methoxyphenyl-3-phthalimido-4-styrylazetidin-2-one | 84209-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-p-methoxyphenyl-3-phthalimido-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: cis-3-phthalimido-4-(E)-styryl-1-(p-methoxyphenyl)-2-oxoazetidine；2-[(3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 84209-24-5；109216-36-6；109216-37-7；112457-80-4；136520-67-7
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 424.456
• InChiKey: HHQUFQYWVFTHJV-NVAYYLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-p-methoxyphenyl-3-phthalimido-4-styrylazetidin-2-one 生成 (3S,4R)-3-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基氮杂环丁烷酮的轻度四碳同系物

  摘要：

  4-甲酰基取代的氮杂环丁酮的轻度四碳同系物提供了通往化合物I的途径，化合物I是羧苄西林抗生素总合成中的关键中间体。该路线的特征是在序列的最后一步中与四氢呋喃IV和容易的二恶烯酮开口同源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99327-4
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 生成 cis-1-p-methoxyphenyl-3-phthalimido-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基氮杂环丁烷酮的轻度四碳同系物

  摘要：

  4-甲酰基取代的氮杂环丁酮的轻度四碳同系物提供了通往化合物I的途径，化合物I是羧苄西林抗生素总合成中的关键中间体。该路线的特征是在序列的最后一步中与四氢呋喃IV和容易的二恶烯酮开口同源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99327-4

文献信息

• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04665067A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是连接到氮杂环上的有机残基，R.sub.4是叠氮基，卤素，氨基基团，可以选择酰化或者是公式--OR.sub.5，##STR2##或者是--S--S--R.sub.5的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0、1或2，并且其药物可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，是人类和家畜的有价值的药物。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04675397A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般公式为：## STR1 ## 的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是连接到氮杂环上的碳原子上的有机残基，R.sub.4是偶氮基，卤素，氨基基团（可以选择性地酰化）或式为--OR.sub.5，## STR2 ## 或--S--S--R.sub.5的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0，1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和家畜的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxozetidine derivatives and their product ion
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04822788A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmeceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是通过其中的一个碳原子连接到氮杂四元环上的有机残基，R.sub.4是偶氮基，卤素，氨基（可以选择性地酰化）或式子##STR2##中的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，是人类和家畜的有价值的药物。
• Application of erythro-2-Amino-1,2-diphenylethanol as a Highly Efficient Chiral Auxiliary. Highly Stereoselective Staudinger-Type β-Lactam Synthesis Using a 2-Chloro-1-methylpyridinium Salt as the Dehydrating Agent
  作者：Satoshi Matsui、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1055/s-1998-2117

  日期：1998.8