2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxyacetamide | 66695-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: 2H-Isoindole-2-acetamide, 1,3-dihydro-N-hydroxy-1,3-dioxo-；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 66695-69-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: JZIATQWYLVLMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxyacetamide 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化脱羧 N-磷酸化：使用二恶唑酮和膦模块化制备 N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300693
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸羟基化的基于氨基酸的氧化剂：在氨基酸-氨基醇缀合物的构建中的应用

  摘要：

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103293

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Amino Acid-Based Reoxidants for Aminohydroxylation: Application to the Construction of Amino Acid-Amino Alcohol Conjugates
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Aida Flores、Stefanie Mesch、Darren L. Poole、Ishmael A. Roslan

  DOI：10.1002/anie.201103293

  日期：2011.11.11

  A viable nitrogen source for the aminohydroxylation reaction of terminal alkenes: By adding a N‐O based reoxidant onto an amino acid acyl carbon atom, compounds were obtained that facilitated catalytic turnover and also promoted the conjugation of an amino acid with an alkene. High levels of regioselectivity were observed, as well as good stereoselectivity induced by catalytic amounts of a chiral ligand

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。
• NOVEL DERIVATIVES OF PHTHALIMIDE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Gomez Vidal Jose Antonio

  公开号：US20110003878A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to novel compounds of general formula (I), or one of the salts thereof, particularly one of the pharmaceutically acceptable salts thereof, or one of the corresponding solvates thereof. These compounds are inhibitors of the histone deacetylase enzymes and are suitable as pharmacologically active agents in a medicament for the treatment and/or prophylaxis of disorders or diseases associated with histone deacetylases. The invention also relates to a process for obtaining the mentioned compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，或其盐之一，特别是其药学上可接受的盐之一，或其相应的溶剂化物之一。这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，并且适用于作为药物中的药理活性剂，用于治疗和/或预防与组蛋白去乙酰化酶相关的疾患或疾病。本发明还涉及获得上述化合物的方法和含有它们的制药组合物。
• Copper(I)‐Catalyzed Decarboxylative <i>N</i>‐Phosphorylation: Modular Preparation of <i>N</i>‐Acyl Iminophosphoranes Using Dioxazolones and Phosphines
  作者：Jinhwan Park、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Yeongmi Park、Minsuk Kim、Tyler W. Reidl、Rositha Kuniyil、Jongwoo Son

  DOI：10.1002/adsc.202300693

  日期：2023.12.19

  Dioxazolones and phosphines have been used to access N-acyl iminophosphoranes in copper(I) catalysis under simple thermal conditions. The synthetic utility of this protocol is demonstrated by a broad range of substrates with an excellent atom-economy. The optimization process showed that copper demonstrated as catalytic amount toward the targeted transformation. Functionalization studies of N-acyl

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。