(R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene | 443682-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-1-(1-methyl-3-ethylpentyloxycarbonyl)benzene；p-hydroxybenzoic Acid-(R)-3-ethyl-1-methylpentyl Ester；(R)-3-ethyl-1-methylpentyl-4-hydroxybenzoate；[(2R)-4-ethylhexan-2-yl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 443682-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SZMNRJYJKKNTNY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene 、 4-丙氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(R)-4-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl-4-n-propyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound

  摘要：

  以下一般式（1）的旋光活性化合物可用作手性掺杂剂，其中n是0到5的整数，条件是当n为0时，A是一个单键（—），当n为1到5时，A是一个单键（—）、—O—、—COO—、—Cy—或—Cy—COO—，其中—Cy—是一个反式1,4-环己亚甲基基团，X和Y中的每一个独立地是氢原子或氟原子，B是一个单键（—）、—COO—、—COO—Ph—或—Ph—COO—，其中—Ph—是一个1,4-苯基基团，C*是一个不对称碳。本发明的手性掺杂剂具有至少9的高螺旋扭转功率，并且适当地具有这样一个特征，即它们诱导的螺旋间距随着温度的升高而缩短，因此它们适用于向列型液晶组合物中使用。

  公开号：

  US06677475B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-acetoxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound

  摘要：

  以下是通用公式（1）的光学活性化合物的中文翻译： 在该公式中，X和Y各自独立地是氢原子或氟原子，R是（C2H5）2CHCH2C*H(CH3)—或Ph—C*H(CH3)—，A是—Ph(W)—COO—Ph—，—Ph—Ph—COO—，—Cy—COO—Ph—，—Ph(W)—OOC—Ph—COO—，—Ph(W)—OOC—Cy—COO—，—Ph(W)—OOC—Np—COO—或—Np—OOC—，其中Ph—是苯基，—Ph—是1,4-苯基，—Ph(W)—是—Ph—或单氟取代的—Ph—，Cy—是反式1,4-环己基，—Np—是2,6-萘基，C*是一个不对称碳原子。 本发明的光学活性化合物具有至少14的大螺旋扭转功率（HTP），并且其诱导螺旋螺距随温度升高而缩短，因此它作为向列型液晶组合物的手性掺杂剂具有出色的价值。

  公开号：

  US20030054119A1

文献信息

• Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.

  公开号：US20030102459A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  An optically active compound of the following general formula (1), 1 wherein A is —C≡C— or —COO—, each of R 1 and R 2 is independently C n H 2n+1 —, (C 2 H 5 ) 2 CHCH 2 C*H(CH 3 )OOC—, C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC— or C 6 H 5 C*H(CH 3 )OOC— in which n is an integer of 2 to 5, m is an integer of 5 to 9, C 6 H 5 — is phenyl group, and C* is an asymmetric carbon, provided that there is no case where R 1 and R 2 are together C n H 2n+1 — or C 6 H 5 C*H(CH 3 )OOC— and that when both R 1 and R 2 are C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC—, m in C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC— represented by R 1 and m in C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC— represented by R 2 may be different integers. The optically active compound of the present invention is excellently valuable as a chiral dopant since it has properties that its helical twisting power (HTP) is at least 9, that a helical pitch induced decreases with an increase in temperature and further that its birefringence (&Dgr;n) is large.

  以下是通用公式（1）的一个光学活性化合物，其中A为—C≡C—或—COO—，R1和R2中的每一个独立地为CnH2n+1—，（C2H5）2CHCH2C*H（CH3）OOC—，CmH2m+1C*H（CH3）OOC—或C6H5C*H（CH3）OOC—，其中n为2至5的整数，m为5至9的整数，C6H5—为苯基，C*为不对称碳，前提是不存在R1和R2同时为CnH2n+1—或C6H5C*H（CH3）OOC—的情况，当R1和R2均为CmH2m+1C*H（CH3）OOC—时，CmH2m+1C*H（CH3）OOC—中的m由R1表示，CmH2m+1C*H（CH3）OOC—中的m由R2表示，可能是不同的整数。本发明的光学活性化合物非常有价值，因为它作为手性掺杂剂具有以下特性：其螺旋扭转功率（HTP）至少为9，随着温度升高，诱导的螺距减小，而且其双折射（Δn）很大。
• US6677475B2
  申请人：——

  公开号：US6677475B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• US6730371B2
  申请人：——

  公开号：US6730371B2

  公开（公告）日：2004-05-04
• US6805921B2
  申请人：——

  公开号：US6805921B2

  公开（公告）日：2004-10-19
• Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.

  公开号：US20030054119A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  An optically active compound of the following general formula (1) useful as a chiral dbpant, and use thereof, 1 wherein each of X and Y is independently a hydrogen atom or a fluorine atom, R is (C 2 H 5 ) 2 CHCH 2 C*H(CH 3 )—or Ph—C*H(CH 3 )—, A is —Ph(W)—COO—Ph—, —Ph—Ph—COO—, —Cy—COO—Ph—, —Ph(W)—OOC—Ph—COO—, —Ph(W)—OOC—Cy—COO—, —Ph(W)—OOC—Np—COO— or —Np—OOC—, in which Ph— is a phenyl group, —Ph— is a 1,4-phenylene group, —Ph(W)— is —Ph— or monofluoro substituted —Ph—, Cy— is a trans-1,4-cyclohexylene group and —Np— is a 2,6-naphthylene group, and C* is an asymmetric carbon. The optically active compound of the present invention has a large helical twisting power (HTP) of at least 14 and suitably has the property that its induced helical pitch decreases in length with an increase in temperature, so that it has an excellent value as a chiral dopant for a nematic liquid crystal composition.

  以下是通用公式（1）的光学活性化合物的中文翻译： 在该公式中，X和Y各自独立地是氢原子或氟原子，R是（C2H5）2CHCH2C*H(CH3)—或Ph—C*H(CH3)—，A是—Ph(W)—COO—Ph—，—Ph—Ph—COO—，—Cy—COO—Ph—，—Ph(W)—OOC—Ph—COO—，—Ph(W)—OOC—Cy—COO—，—Ph(W)—OOC—Np—COO—或—Np—OOC—，其中Ph—是苯基，—Ph—是1,4-苯基，—Ph(W)—是—Ph—或单氟取代的—Ph—，Cy—是反式1,4-环己基，—Np—是2,6-萘基，C*是一个不对称碳原子。 本发明的光学活性化合物具有至少14的大螺旋扭转功率（HTP），并且其诱导螺旋螺距随温度升高而缩短，因此它作为向列型液晶组合物的手性掺杂剂具有出色的价值。