2-(1-(4-chlorophenyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran | 206552-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)ethoxy]oxane
• CAS: 206552-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: DYTUIORGGOOLDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorophenyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三氯化铝 、 benzyltriphenylphosphonium chlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氯苄基三苯基氯（（BTPPC）作为一种新型的温和试剂，可在非水条件下氧化脱保护苄醇的三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚

  摘要：

  据报道，在氯化铝存在下，在乙腈中，在回流条件下或在室温下，苄基醇的三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚与氯代苄基三苯基phosph的氧化脱保护为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01041-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-(4-氯苯基)乙醇 在 Fe₃O₄ supported silica sulphuric acid nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到2-(1-(4-chlorophenyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸纳米颗粒在无溶剂条件下促进了二氢吡喃对醇的区域选择性保护/脱保护†

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的Fe 3 O 4负载的二氧化硅硫酸纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @SO 3 H）有效地进行了通过四氢吡喃基化进行的羟基保护（和脱保护）。通过XRD，TEM，FT-IR等对合成的纳米催化剂进行了表征。使用这种多相磁性纳米催化剂，可以在10–20分钟内以高收率合成各种四氢吡喃基化的醇衍生物。另外，也可以使用相同的催化剂在MeOH存在下将四氢吡喃基醚脱保护为母体醇化合物。反应完成后，使用外部磁体很容易将催化剂从反应介质中分离出来，从而改善了整个合成过程。回收催化剂并将其再用于五个连续的反应中，而没有任何明显的活性损失。温和的反应条件，操作简便，无溶剂的条件，高选择性，磁性纳米催化剂的易回收性和高收率可被视为我们程序的优势。

  DOI：

  10.1039/c7ra12458a

文献信息

• A Mild and Efficient Oxidative Deprotection of THP Ethers with NBS in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rao、M. Narender、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-2004-829148

  日期：——

  An efficient and user-friendly procedure has been developed for the oxidative deprotection of tetrahydropyranyl (THP) ethers with N-bromosuccinimide (NBS) using β-cyclodextrin (β-CD) in water. A series of tetrahydropyranyl ethers were oxidatively deprotected at room temperature in impressive yields.

  已开发出一种高效且用户友好的程序，用于在水中使用β-环糊精（β-CD）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对四氢吡喃基（THP）醚进行氧化去保护。一系列四氢吡喃基醚在室温下以令人印象深刻的产率实现了氧化去保护。
• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• Chemoselective Tetrahydropyranylation of Alcohols and Their Detetrahydropyranylation Using Silicasulphuric Acid as a Reusable Catalyst
  作者：D. M. Pore、Uday V. Desai、R. B. Mane、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-120038489

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple, mild, and efficient protocol for chemoselective protection of alcohols over phenols as tetrahydropyranyl ethers and their deprotection using silicasulphuric acid as a reusable solid acid catalyst is described.

  摘要描述了一种简单、温和、有效的方案，用于对醇类化学选择性保护作为四氢吡喃基醚，并使用硅硫酸作为可重复使用的固体酸催化剂对其进行脱保护。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。
• Mild and Efficient Chemoselective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Brønsted Acidic Ionic Liquid as Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Nasresfahani

  DOI：10.1080/00397911.2010.551286

  日期：2012.7.1

  Abstract A straightforward and efficient method for preparation of morpholinium bisulfate ([mroH]HSO4) as a novel acidic ionic liquid is reported. The application of this efficient and inexpensive acidic ionic liquid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols under mild and solvent-free conditions at room was investigated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了一种制备新型酸性离子液体吗啉硫酸氢盐 ([mroH]HSO4) 的简单有效的方法。研究了这种高效廉价的酸性离子液体催化剂在室温温和无溶剂条件下用于醇四氢吡喃化反应的应用。图形概要