(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 36635-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(Biphenyl-4-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36635-71-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: BDGZTFDETFYCFU-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对苯基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  晶体结构 (2E)-3-(biphenyl-4-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 和羟基苯基、硝基苯基取代的查耳酮衍生物分子的化学反应性和抗疟研究

  摘要：

  在本研究中，合成了氯苯基取代的查尔酮衍生物分子 ((2 E )-3-(biphenyl-4-yl)-1-(4-chlorophenyl) prop-2-en-1-one (BCPO)) 并通过光谱（FT-IR、FT-Raman 和 UV-Vis）技术表征。另外，氯苯基、羟苯基、硝基苯基取代的查耳酮衍生物((2 E )-3-(biphenyl-4-yl)-1-(4-chlorophenyl) prop-2-en-1-one (BCPO)的分子结构, (2 E )-3-(biphenyl-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one (BHPO) 和 (2 E)-3-(biphenyl-4-yl)-1-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1-one (BNPO)) 分子被优化。计算振动频率并与 BCPO 分子的实验光谱数据进行比较。使用最高占据分子轨道

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135001

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Substoichiometric Base ­Mediated Carbonylation of Aryl Iodides with Alkenylboronic Acids under Ambient Conditions
  作者：Lili Tang、Yanqun Gao、Yuejun Ouyang、Wei Han、Junjie Chen、Linlin Yang、Bing Xiao、Ge Shen

  DOI：10.1055/a-2007-2958

  日期：——

  A highly efficient, practical, and ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides with alkenylboronic acids has been developed. A variety of chalcones and α-branched enones were isolated in satisfactory to good yields with good substrate compatibilities under an ambient pressure of CO at room temperature. Moreover, the transformation proceeds well in the presence of a substoichiometric

  开发了一种高效、实用且无配体的钯催化芳基碘与烯基硼酸的羰基化反应。在室温和 CO2 环境压力下，各种查尔酮和 α-支链烯酮的分离结果令人满意，产率良好，底物相容性好。此外，在存在亚化学计量量的碱的情况下，转化进行得很好。该策略作为后期功能化平台的优点已通过对源自雌酮和 3-苯基- 的复杂底物的修饰得到证明升-丙氨酸。
• Synthesis of Renoprotective Chalcone Analogues That Protect Against Cisplatin-induced Cytotoxicity in LLC-PK1 Cells
  作者：Noriko Yamabe、Dahae Lee、Heesu Lee、Myung Sook Shin、Gwi Seo Hwang、Ki Sung Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10984

  日期：2016.11
• Synthesis of apoptotic chalcone analogues in HepG2 human hepatocellular carcinoma cells
  作者：Cheon-Soo Park、Yongchel Ahn、Dahae Lee、Sung Won Moon、Ki Hyun Kim、Noriko Yamabe、Gwi Seo Hwang、Hyuk Jai Jang、Heesu Lee、Ki Sung Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.093

  日期：2015.12

  Eight chalcone analogues were prepared and evaluated for their cytotoxic effects in human hepatoma HepG2 cells. Compound 5 had a potent cytotoxic effect. The percentage of apoptotic cells was significantly higher in compound 5-treated cells than in control cells. Exposure to compound 5 for 24 h induced cleavage of caspase-8 and -3, and poly (ADP-ribose) polymerase (PARP). Our findings suggest that compound 5 is the active chalcone analogue that contributes to cell death in HepG2 cells via the extrinsic apoptotic pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3931152A
  申请人：——

  公开号：US3931152A

  公开（公告）日：1976-01-06
• [EN] NOVEL GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003048109A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists.