3,3'-ethane-1,2-diylbis(1,2-benzendiol) | 175844-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-ethane-1,2-diylbis(1,2-benzendiol)
• 英文别名: bis(2,3-dihydroxyphenyl)ethane；1,2-bis(2,3-dihydroxyphenyl)ethane；3-[2-(2,3-Dihydroxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 175844-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: RDACAMIFVYKXOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) 、 3,3'-ethane-1,2-diylbis(1,2-benzendiol) 、 lithium carbonate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of an Unusual Coordination Geometry at Li+ in the Interior of a Cryptand-Type Helicate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199612081
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2,3-dimethoxyphenyl)ethane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3,3'-ethane-1,2-diylbis(1,2-benzendiol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Oligo(catechol) Ligands for the Metal Directed Self-Assembling of Helicates

  摘要：

  不同取代基、连接间隔长度和儿茶酚单位数量的寡(儿茶酚)系统1-4的合成是通过使用各种偶联反应（如Wurtz反应、Glaser-Eglinton反应和Stephens-Castro反应）实现的。为了做到这一点，已经开发了制备构建块的方法，包括从简单的儿茶酚（苯-1,2-二醇）衍生物出发的2,3-二甲氧基苯基溴化物5、2,3-二甲氧基苯乙炔（17）或1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯（23）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4188

文献信息

• Dynamic Behavior of Anionic Binuclear Helicate‐ and <i>meso</i> ‐Helicate‐Type Coordination Compounds
  作者：Markus Albrecht、Matthias Schneider、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/cber.19971300512

  日期：1997.5

  meso-helicate-type dinuclear titanium(IV) complexes Mn[(ligand)3Ti2] (n = 4: M = Li, Na, K, Cs; n = 2: M = Ca, Sr), which are formed by metal-directed self-assembly of alkyl-bridged bis(catecholate) ligands in the presence of basic alkali-metal or alkaline-earth metal salts, can be monitored by dynamic NMR spectroscopy. The free-energy barrier (ΔG‡) of this process is influenced by the nature of the ligand, the

  helicate-或外消旋/对称内消旋-helicate型双核钛（IV）配合物中号Ñ [（配体）3的Ti 2 ]（Ñ = 4：M =锂，钠，钾，铯; Ñ = 2：M =可以通过动态NMR光谱监测在碱性碱金属或碱土金属盐的存在下，由烷基桥联的双（儿茶酚酸酯）配体的金属定向自组装形成的Ca，Sr）。此过程的自由能垒（ΔG ‡）受配体，溶剂和抗衡离子的性质影响。
• Template-Directed Self-Recognition of Alkyl-Bridged Bis(catechol) Ligands in the Formation of Helicate-Type Complexes
  作者：Markus Albrecht、Matthias Schneider、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<557::aid-anie557>3.0.co;2-s

  日期：1999.2.15

  A controlling influence on the self-assembly in the complexation reaction of a mixture of methylene- and ethylene-bridged bis(catechol) ligands (1-H4 and 2-H4 , respectively) with titanium(IV) ions is exerted by alkali metal cations (see scheme). Thus, not a complicated mixture of complexes, but as a result of a self-recognition of the ligands only well-defined products are formed.

  碱对亚甲基和乙烯桥联的双（邻苯二酚）配体（分别为1-H 4和2-H 4）与钛（IV）离子的络合反应的自组装产生控制作用金属阳离子（请参阅示意图）。因此，不是络合物的复杂混合物，而是由于配体的自我识别的结果，仅形成了明确定义的产物。