1,2-O-isopropylidene-3-O<(methylthio)thiocarbonyl>-5-O-trityl-α-D-xylofuranose | 84218-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O<(methylthio)thiocarbonyl>-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: O-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 84218-90-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅S₂
• 分子量: 522.686
• InChiKey: VVWMULQWFFPNSB-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O<(methylthio)thiocarbonyl>-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,5S)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O<(methylthio)thiocarbonyl>-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Computer Modelling and Synthesis of Deoxy and Monohydroxy Analogues of a Ribitylaminouracil Bacterial Metabolite that Potently Activates Human T Cells
  作者：Geraldine J. M. Ler、Weijun Xu、Jeffrey Y. W. Mak、Ligong Liu、Paul V. Bernhardt、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/chem.201903732

  日期：2019.12.5

  5-(2-Oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OP-RU) is a natural product formed during bacterial synthesis of vitamin B2. It potently activates mucosal associated invariant T (MAIT) cells and has immunomodulatory, inflammatory, and anticancer properties. This highly polar and unstable compound forms a remarkably stable Schiff base with a lysine residue in major histocompatibility complex class I-related

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。
• 3-Deoxypentopyranosyl nucleic acid, its production and its use
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US20040254098A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to a 3′-deoxypentopyranosylnucleic acid consisting essentially of 3′-deoxypentopyranosylnucleosides of the formulae (I) or of the formulae (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及一种主要由式（I）或式（II）的 3′-脱氧戊吡喃糖基核苷组成的 3′-脱氧戊吡喃糖基核酸。 1 它们的制备和用于生产治疗、诊断和/或电子元件。
• Synthesis and Antifungal Activity of 3′-Deoxyribonucleosides
  作者：Anil Kumar、Shoeb I. Khan、Anita Manglani、Z. K. Khan、S. B. Katti

  DOI：10.1080/15257779408011878

  日期：1994.6

  Synthesis and antifungal activity of 3'-deoxyribonucleosides containing naturally occurring pyrimidine and purine bases are reported.
• A convenient synthesis of 3-deoxy-d-erythro-pentose
  作者：Zbigniew J. Witczak、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84015-9

  日期：1982.12
• BELLINI, ROBERTO;MARCANTONI, ENRICO;PETRINI, MARINO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 490-492
  作者：BELLINI, ROBERTO、MARCANTONI, ENRICO、PETRINI, MARINO

  DOI：——

  日期：——