6-(p-chlorophenyl)-2-(1H-indole-3-yl)-4-(p-methoxyphenyl)nicotinonitrile | 1415404-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(p-chlorophenyl)-2-(1H-indole-3-yl)-4-(p-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1415404-09-9
• 化学式: C₂₇H₁₈ClN₃O
• 分子量: 435.912
• InChiKey: GETKTCKZIJNSJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(p-chlorophenyl)-2-(1H-indole-3-yl)-4-(p-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673

文献信息

• Four-Component Synthesis of Star-Shaped 2-(Indol-3-yl)pyridine Derivatives in One Pot
  作者：Li-Yan Zeng、Chun Cai

  DOI：10.1080/00397911.2011.607933

  日期：2013.1.1

  A protocol for the synthesis of star-shaped 2-(indol-3-yl)pyridine derivatives 4, neat, in the presence of iodine as a catalyst was developed (method A). Based on this strategy, compounds 4-aryl-2-(1H-indol-3-yl)-6-arylnicotinonitriles 6 were synthesized from 3-(cynonoacetyl)indole 1, aromatic aldehyde 2, aromatic ketone 5, and AcONH4 under the conditions of both methods A (solvent free) and B (using AcOH as solvent). The compounds 4-aryl-2-(1H-indol-3-yl)-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitriles 8 were also prepared under the conditions of method B.
• A multicomponent reaction to design antimalarial pyridyl-indole derivatives: Synthesis, biological activities and molecular docking
  作者：Heba A.H. Elshemy、Mohamed A. Zaki、Enas I. Mohamed、Shabana I. Khan、Phoebe F. Lamie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103673

  日期：2020.4

  4a-y and indole intermediates 3a-e were synthesized using multicomponent one pot reaction. The synthesized compounds were subjected to screening for antimalarial activity against chloroquine sensitive (D6) and chloroquine resistant (W2) strains of Plasmodium falciparum. Several compounds exhibited antimalarial activity with IC50 values in the range of 1.47-9.23 μM, and 1.16-7.66 μM, for D6 and W2 strains

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。