2-[[2-[二[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]乙基-[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚 | 142647-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[2-[二[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]乙基-[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚
• 英文名称: N¹,N¹,N²,N²-tetrakis(2-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: 6,6',6'',6'''-(ethane-1,2-diylbis-(azanetriyl))tetrakis(methylene)tetrakis(2,4-dimethylphenol)；N,N,N',N'-Tetrakis(2-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)ethylenediamine；2-[[2-[bis[(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]amino]ethyl-[(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-dimethylphenol
• CAS: 142647-87-8
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₄
• 分子量: 596.81
• InChiKey: FNSFHANOBGBGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-[二[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]乙基-[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(Mo^VIO₂₎H₂en(3,5-dmb)₄
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四(2-羟基-3,5-二取代苄基)-1,2-二氨基乙烷的二氧化钼(VI)配合物的取代基控制合成及其反金属化为氧化钒(V)配合物和生物催化应用

  摘要：

  已经制备了两种不同类型的 N,N'-封端四足配体的二氧化钼 (VI) 配合物，它们由苯基上 3 位和 5 位的取代基控制。这些配合物与氧化钒 (V) 前体发生金属转移反应，得到氧化钒 (V) 配合物。这些配合物对氧化溴化表现出优异的催化活性，类似于卤过氧化物酶，因此可用作功能模型。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200266
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙二胺 、 2,4-二甲基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[[2-[二[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]乙基-[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四(2-羟基-3,5-二取代苄基)-1,2-二氨基乙烷的二氧化钼(VI)配合物的取代基控制合成及其反金属化为氧化钒(V)配合物和生物催化应用

  摘要：

  已经制备了两种不同类型的 N,N'-封端四足配体的二氧化钼 (VI) 配合物，它们由苯基上 3 位和 5 位的取代基控制。这些配合物与氧化钒 (V) 前体发生金属转移反应，得到氧化钒 (V) 配合物。这些配合物对氧化溴化表现出优异的催化活性，类似于卤过氧化物酶，因此可用作功能模型。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200266

文献信息

• Synthesis and structure of aluminium amine-phenolate complexes
  作者：Andrew L. Johnson、Matthew G. Davidson、Yolanda Pérez、Matthew D. Jones、Nicolas Merle、Paul R. Raithby、Stephen P. Richards

  DOI：10.1039/b904534a

  日期：——

  Reaction of Al(OiPr)3 with the tris-phenol amine ligand L1H3 in toluene at ambient temperature results in the formation of the iso-propanol adduct [HOiPr·Al(L1)]. Single crystal X-ray diffraction analysis reveals the structure to be a hydrogen bonded dimer. Reaction of Al(OiPr)3 (or AlMe3) with L1H3 in THF affords the related, and structurally characterised THF adduct, [THF·Al(L1)]. Similar reaction of Al(OiPr)3 (or AlMe3) with the bis-phenol amine and tetra-phenol diamine ligands, L2H3 and L3H4, results in the formation and isolation of the complexes [Al(L2)]2 and [Al(L3)H] respectively, both of which have been structurally characterised viasingle crystal X-ray diffraction studies. Reaction of the alkoxide bridged dimer [Al(L2)]2 with the strong Lewis base HMPA results in the formation of the monomeric HMPA adduct [HMPA·Al(L2)] which was also structurally characterised. The adduct [HOiPr·Al(L1)] and the dimer [Al(L2)]2 were tested for their activity in the ring-opening polymerisation (ROP) of rac-lactide under solvent-free conditions (130 °C). Under the conditions employed [Al(L2)]2 failed to produce polymer after 48 h, in stark contrast to [HOiPr·Al(L1)] which after 24 h and 48 h produced narrow molecular weight polymer (24 h: yield = 25%, Mn = 14500 and PDI = 1.05; 48 h: yield = 65%, Mn = 47700 and PDI = 1.06).

  在环境温度下，Al(OiPr)3 与三苯酚胺配体 L1H3 在甲苯中反应，生成异丙醇加合物 [HOiPr-Al(L1)]。单晶 X 射线衍射分析表明其结构为氢键二聚体。Al(OiPr)3 （或 AlMe3）与 L1H3 在 THF 中反应，可得到相关的、结构表征为 THF 的加合物 [THF-Al(L1)]。Al(OiPr)3（或 AlMe3）与双酚胺和四酚二胺配体 L2H3 和 L3H4 发生类似反应，分别形成并分离出[Al(L2)]2 和[Al(L3)H]复合物。烷氧基桥接二聚体 [Al(L2)]2 与强路易斯碱 HMPA 反应，形成单体 HMPA 加合物 [HMPA-Al(L2)]，并对其进行了结构表征。测试了加合物 [HOiPr-Al(L1)] 和二聚体 [Al(L2)]2 在无溶剂条件（130 °C）下对 rac-内酰胺开环聚合（ROP）的活性。在所采用的条件下，[Al(L2)]2 在 48 小时后未能生成聚合物，这与[HOiPr-Al(L1)]形成了鲜明对比，后者在 24 小时和 48 小时后生成了窄分子量聚合物（24 小时：产率 = 25%，Mn = 14500，PDI = 1.05；48 小时：产率 = 65%，Mn = 47700，PDI = 1.06）。
• Specific Design of Titanium(IV) Phenolato Chelates Yields Stable and Accessible, Effective and Selective Anticancer Agents
  作者：Sigalit Meker、Ori Braitbard、Matthew D. Hall、Jacob Hochman、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1002/chem.201601389

  日期：2016.7.11

  Octahedral titanium(IV) complexes of phenolato hexadentate ligands were developed and showed very high stability for days in water solutions. In vitro cytotoxicity studies showed that, whereas tetrakis(phenolato) systems are generally of low activity presumably due to inaccessibility, smaller bis(phenolato)bis(alkoxo) complexes feature high anticancer activity and accessibility even without formulations

  开发了酚基六齿配体的八面体钛（IV）配合物，并在水溶液中显示了很高的稳定性。体外细胞毒性研究表明，虽然四（酚）系统通常由于难以获得而活性低下，但较小的双（酚）双（烷氧基）配合物即使不使用制剂也具有很高的抗癌活性和可接近性，即使对顺铂耐药细胞也是如此线。全脂族控制复合物不稳定且不活跃。领先的酚醛络合物还显示出：1）在完全水溶液中的高耐久性；因此，在培养基或血清中预孵育三天后，活性的损失可忽略不计；2）给药24-48小时后最大的细胞蓄积和凋亡诱导；3）减少对非癌性成纤维细胞的影响；4）在鼠模型中对淋巴瘤细胞的体内功效；5）NCI-60小组活动活跃，平均GI50 4.6±2μ米。因此，这个新开发的Ti IV复合物家族在抗癌治疗方面具有巨大潜力。
• Multidentate aminophenol ligands prepared with Mannich condensations
  作者：Christine S. Higham、Daniel P. Dowling、Janet L. Shaw、Anil Cetin、Christopher J. Ziegler、Joshua R. Farrell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.077

  日期：2006.6

  Mannich condensations were used to prepare a series of multidentate aminophenol compounds from ethylenediamine, various amounts of paraformaldehyde and 2,4-disubstituted phenols. One of these diaminotetraphenol compounds was reacted with Zn(OAc)2·2H2O and the resulting solid state structure of the pentacoordinated Zn(II) compound was determined by single crystal X-ray diffraction analysis.

  曼尼希缩合反应用于从乙二胺，各种量的多聚甲醛和2,4-二取代的苯酚制备一系列多齿氨基苯酚化合物。这些二氨基四酚化合物之一与Zn（OAc）2 ·2H 2 O反应，并通过单晶X射线衍射分析确定五配位Zn（II）化合物的固态结构。
• Synthesis and Characterization of Magnesium Alkoxides Incorporated into Bulky Aluminium Tetraphenolate Helices and Application in the Ring‐Opening Polymerization of Lactides
  作者：Chunli Jian、Jinjin Zhang、Zhongran Dai、Yuan Gao、Ning Tang、Jincai Wu

  DOI：10.1002/ejic.201300284

  日期：2013.7.2

  Two aluminium and magnesium heterobimetallic complexes of [(LAl)MgOBn]2 (2) and [(LAl)Mg(OC2H4OCH3)]2 (3), in which L = N1,N1,N2,N2-tetrakis(2-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)-1,2-ethanediamine, have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and elemental analysis. The magnesium alkoxide of complex 2 supported by the bulky aluminium tetraphenolates, as a rare helical

  [(LAl)MgOBn]2 (2) 和 [(LAl)Mg(OC2H4OCH3)]2 (3) 的两种铝镁异双金属配合物，其中 L = N1,N1,N2,N2-tetrakis(2-hydroxy- 3,5-二甲基苄基)-1,2-乙二胺已合成并通过核磁共振光谱、X 射线晶体学和元素分析进行​​表征。由笨重的四酚铝负载的络合物 2 的醇镁作为一种稀有的螺旋异双金属引发剂，可以有效地引发 L-丙交酯 (L-LA) 的开环聚合 (ROP)，从而得到具有良好分子量控制和窄分子量分布。动力学研究表明，L-LA 的 ROP 的总体速率表达式为 –d[丙交酯]/dt = k[丙交酯][复合物]。此外，配合物 2 在 rac-lactide 的 ROP 中显示出适度的全同立构选择性。
• Molecular assembly of highly symmetric molecules under a hydrogen bond framework controlled by alkyl building blocks: a simple approach to fine-tune nanoscale structures
  作者：Pimsai Tanphibal、Kohji Tashiro、Suwabun Chirachanchai

  DOI：10.1039/c5sm02005k

  日期：——

  molecular assemblies with their networks formed by hydrogen bonds at the terminal, while, at the same time, their hydrogen bonded frameworks are further controlled by the hydrophobic segment at the center of the molecule. When this happens, slight differences in hydrophobic alkyl chain lengths (C2, C4, C6 and C8) bring a significant change to the molecular assemblies, thus resulting in tunable morphologies

  迄今为止，已经报道了在氢键的作用下结合弱相互作用的分子组装及其随后的形态。然而，尚未解决结构的系统变化如何微调形态的问题。本工作通过高度对称的分子（即基于二胺的苯并恶嗪二聚体）找到了答案。这种类型的分子发展出独特的分子组装，其网络由末端的氢键形成，而与此同时，它们的氢键构架进一步受到分子中心的疏水链段的控制。发生这种情况时，疏水性烷基链长度（C2，C4，C6和C8）给分子组装带来了重大变化，从而导致了可调谐的形态，即球体，针状和树枝状。X射线单晶分析获得的晶格与透射电子显微镜获得的电子衍射图之间的叠加使我们能够鉴定从单分子到自组装的分子排列，直到形成形态。本工作首次显示了对称分子的情况，其中疏水性结构单元控制氢键模式，从而导致分子组件具有可调整形态的变化。