O-(4-chlorobenzyl) S-methyl carbonodithioate | 15183-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-chlorobenzyl) S-methyl carbonodithioate
• 英文别名: O-[(4-chlorophenyl)methyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 15183-58-1
• 化学式: C₉H₉ClOS₂
• 分子量: 232.755
• InChiKey: XMZXGEVIICDLLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-chlorobenzyl) S-methyl carbonodithioate 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 四乙基氯化铵 作用下， 以84%的产率得到4-chlorobenzyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  离子液体中可回收聚合物负载的碘苯介导的电催化氟化

  摘要：

  在恒定电流条件下，在不分格的电池中成功地进行了三乙胺/氢氟酸（Et 3 N-5 HF）中有机硫化合物与聚苯乙烯负载的碘苯（PSIB）和四乙基氯化铵（Et 4 NCl）的电化学氟化反应，得到了相应的氟化化合物，产率中等至良好。由于其易于分离，因此可以实现PSIB的回收利用。值得注意的是，即使重复使用10次，碘苯衍生物的介导活性也没有明显改变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000501
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(4-chlorobenzyl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化黄原酸酯与含硫和含硒化合物的还原偶联：不对称硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400326

文献信息

• [EN] THIADIAZOLYL DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLYLE COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020243459A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed herein are certain thiadiazolyl derivatives Formula (I): that inhibit DNA Polymerase Theta (Polθ) activity, in particular inhibit Polθ activity by inhibiting ATP dependent helicase domain activity of Polθ. Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating and/or preventing diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些噻二唑基衍生物 Formula (I)：它们通过抑制 DNA 聚合酶 Θ（Polθ）活性来抑制 Polθ 活性，特别是通过抑制 Polθ 的 ATP 依赖螺旋酶结构域活性来抑制 Polθ 活性。此外，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗和/或预防通过抑制 Polθ 而可治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷癌症。
• Copper-Mediated Deoxygenative Trifluoromethylation of Benzylic Xanthates: Generation of a CCF₃Bond from an O-Based Electrophile
  作者：Lingui Zhu、Shasha Liu、Justin T. Douglas、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/chem.201302328

  日期：2013.9.16

  are capable of converting O‐based electrophiles into trifluoromethanes. The copper‐mediated trifluoromethylation of benzylic xanthates using Umemoto’s reagent as the source of CF3 to form CCF3 bonds is described. The method is compatible with an array of benzylic xanthates bearing useful functional groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the CCF3 bond forms by reaction of the

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。
• Ni-Catalyzed Synthesis of Thiocarboxylic Acid Derivatives
  作者：John J. Monteith、Katerina Scotchburn、L. Reginald Mills、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04074

  日期：2022.1.21

  cross-coupling of readily accessible O-alkyl xanthate esters or thiocarbonyl imidazolides and organozinc reagents for the synthesis of thiocarboxylic acid derivatives has been developed. This method benefits from a fast reaction time, mild reaction conditions, and ease of starting material synthesis. The use of transition-metal catalysis to access a diverse range of thiocarbonyl-containing compounds provides

  已经开发了易于获得的O-烷基黄原酸酯或硫代羰基咪唑化物和有机锌试剂的Ni 催化交叉偶联，用于合成硫代羧酸衍生物。该方法具有反应时间快、反应条件温和、原料合成容易等优点。与以前建立的方法相比，使用过渡金属催化来获取各种含硫代羰基化合物提供了一种有用的补充方法。
• Recyclable Polymer-Supported Iodobenzene-Mediated Electrocatalytic Fluorination in Ionic Liquid
  作者：Takahiro Sawamura、Shunsuke Kuribayashi、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1002/adsc.201000501

  日期：2010.11.2

  The electrochemical fluorination of organosulfur compounds in triethylamine/hydrofluoric acid (Et3N-5 HF) with polystyrene-supported iodobenzene (PSIB) and tetraethylammonium chloride (Et4NCl) was performed successfully in an undivided cell under constant current conditions to afford the corresponding fluorinated compounds in moderate to good yields. Recycle use of the PSIB could be achieved due to

  在恒定电流条件下，在不分格的电池中成功地进行了三乙胺/氢氟酸（Et 3 N-5 HF）中有机硫化合物与聚苯乙烯负载的碘苯（PSIB）和四乙基氯化铵（Et 4 NCl）的电化学氟化反应，得到了相应的氟化化合物，产率中等至良好。由于其易于分离，因此可以实现PSIB的回收利用。值得注意的是，即使重复使用10次，碘苯衍生物的介导活性也没有明显改变。
• Photocatalytic <i>O</i>‐ to <i>S</i>‐Rearrangement of Tertiary Cyclopropanols
  作者：John J. Monteith、James W. Pearson、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1002/anie.202402912

  日期：2024.4.22

  Inspired by the Newman-Kwart rearrangement, the development of a photocatalyzed O- to S-rearrangement of tertiary thiocarbonyl-activated cyclopropanol derivatives to access cyclopropanethiols is disclosed. Mechanistic findings enabled a preliminary extension toward other aliphatic alcohol classes. This work is anticipated to inspire new radical approaches to other valuable C(sp3)−S derivatives from

  受Newman-Kwart重排的启发，公开了叔硫代羰基活化的环丙醇衍生物的光催化O-至S-重排以得到环丙硫醇的发展。机理研究结果使得其能够初步扩展到其他脂肪醇类别。这项工作预计将激发新的激进方法，从丰富的脂肪族原料中获取其他有价值的 C( sp 3 )−S 衍生物。