N-(4-chlorobenzyl)pyrazin-2-amine | 78675-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: N-(4'-chlorophenylmethyl)aminopyrazine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 78675-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00160525
• 分子量: 219.673
• InChiKey: TYIVUMPBFZGFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)pyrazin-2-amine 、 4-溴甲基-7,8-二氟-2(1H)-喹啉酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7,8-difluoro-4-(((4-chlorobenzyl)(pyrazin-2-yl)amino)methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic-aminomethyl quinolones: Potent and selective iNOS inhibitors

  摘要：

  The overproduction of nitric oxide during the biological response to inflammation by the nitric oxide synthase (NOS) enzymes have been implicated in the pathology of many diseases. By removal of the amide core from uHTS-derived quinolone 4, a new series highly potent heteroaromatic-aminomethyl quinolone iNOS inhibitors 8 were identified. SAR studies led to identification of piperazine 22 and pyrimidine 32, both of which reduced plasma nitrates following oral dosing in a mouse lipopolysaccharide challenge assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.073
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-(pyrazineiminomethyl)benzene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Pyrazinyl-N-benzylcarbamates, having fungicidal and plant growth

  摘要：

  某些N-(2-吡啶基)-N-苯甲酰胺类化合物具有杀菌和植物生长调节作用。

  公开号：

  US04359576A1

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Pyrazine compounds, their preparation and their use, compositions containing them and method of combating undesired plant growth
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0124155A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Novel pyrazine compounds having general formula wherein X represents oxygen or sulphur; R represents a hydrogen or a metal atom or an ammonium, aryl or lower alkyl group; and Y represents an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, have useful herbicidal properties.

  通式如下的新型吡嗪化合物 其中 X 代表氧或硫；R 代表氢或金属原子或铵、芳基或低级烷基；Y 代表任选取代的芳香族或杂芳族基团。
• US4359576A
  申请人：——

  公开号：US4359576A

  公开（公告）日：1982-11-16