4-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine | 1629220-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 4-Bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridine；4-bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1629220-94-5
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: QGWQUFIZRNKXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的吡啶与炔基锂试剂的氧化交叉偶联和吡啶骨架的进一步还原功能。

  摘要：

  摘要 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341235

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective 2-alkynylation of 2,x-dihalopyridines
  作者：Bin Zhang、Rener Chen、Huajiang Jiang、Qizhong Zhou、Fangli Qiu、Deman Han、Rongrong Li、Wenyuan Tang、Aiguo Zhong、Jie Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.027

  日期：2016.6

  2,4-Dibromopyridines reacted with arylacetylenes, catalyzed by Pd(CF3COO)2/CuI/PPh3 in the presence of i-Pr2NH in CH3CN at reflux for 24 h, to afford 2-alkynylpyridines in good to high yields, while 2,3- and 2,5-dihalopyridines reacted with arylacetylenes, catalyzed by Pd(OAc)2/CuI/PPh3 in the presence of i-Pr2NH in CH3CN at reflux for 24 h, to afford 2-alkynylpyridines in good to high yields.

  在CH 3 CN中，在i -Pr 2 NH存在下，Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化2,4-二溴吡啶，回流24 h，得到2-炔丙基吡啶在i -Pr 2 NH在CH 3 CN中回流24 h的条件下，Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化2,3和2,5-二卤代吡啶与芳基乙炔反应。以高至高收率得到2-炔基吡啶。
• BF3-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Pyridines with Alkynyllithium Reagents and Further Reductive Functionalizations of the Pyridine Scaffold
  作者：Paul Knochel、Thierry León、Pauline Quinio、Quan Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1341235

  日期：——

  reagents undergo an addition reaction at position C-2 of pyridines that are rearomatized by oxidative treatment with chloranil. These substituted pyridines can be easily converted into more valuable intermediates. Examples of applications are given as well. Finally, the synthesis of piperidines and lactams via first an oxidative BF3-mediated addition reaction followed by a NaBH4 reduction or acidic

  摘要 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。