2-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6'-yl)-amino-1,4-naphthoquinone | 1290541-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6'-yl)-amino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1290541-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: IRTXXWRMLWHLET-DABHTEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6'-yl)-amino-1,4-naphthoquinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-chloro-2-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-d-galactopiranos-6'-yl)-amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.050
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 2-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6'-yl)-amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.050

文献信息

• Synthesis of new 2-aminocarbohydrate-1,4-naphthoquinone derivatives promoted by ultrasonic irradiation
  作者：Caroline F. J. Franco、Alessandro K. Jordão、Vitor F. Ferreira、Angelo C. Pinto、Maria C. B. V. de Souza、Jackson A. L. C. Resende、Anna C. Cunha

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100026

  日期：——

  In this report we describe the ultrasound-accelerated synthesis of new naphthoquinone derivatives 6a-f and 7a-c, which possess an aminocarbohydrate chain at the C-2 position of the quinone ring. This novel type of 1,4-naphthoquinone derivative has been synthesized under mild conditions by the reaction of 1,4-naphthoquinone (8a) or methoxylapachol (8b) with different aminocarbohydrates 9a-d. Characterization of all substances was confirmed by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) techniques (¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H and HETCOR ¹J CH) and by high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR ESI MS).

  在本报告中，我们描述了新型萘醌衍生物6a-f和7a-c的超声加速合成，这些衍生物在醌环的C-2位置上具有氨基糖链。这种新型1,4-萘醌衍生物在温和条件下通过1,4-萘醌（8a）或甲氧基拉帕醇（8b）与不同氨基糖9a-d反应合成。所有化合物的表征通过一维和二维核磁共振技术（NMR）（¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H 和 HETCOR ¹J CH）以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR ESI MS）确认。
• Synthesis of a new class of naphthoquinone glycoconjugates and evaluation of their potential as antitumoral agents
  作者：Vinicius R. Campos、Anna C. Cunha、Wanderson A. Silva、Vitor F. Ferreira、Carla Santos de Sousa、Patrícia D. Fernandes、Vinícius N. Moreira、David R. da Rocha、Flaviana R. F. Dias、Raquel C. Montenegro、Maria C. B. V. de Souza、Fernanda da C. S. Boechat、Caroline F. J. Franco、Jackson A. L. C. Resende

  DOI：10.1039/c5ra19192k

  日期：——

  A novel series of carbohydrate-based naphthoquinones was synthesized and evaluated for cytotoxicity against different cancer cell lines. The compounds derived from 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) showed better cytotoxicity profiles against HCT-116, A-549 and MDA-MB 435 human cancer cells than the parent compound. The results suggest that the hydroxyl group on the aromatic ring increased the

  合成了一系列新型的基于碳水化合物的萘醌，并评估了其对不同癌细胞系的细胞毒性。衍生自5-羟基-1,4-萘醌（juglone）的化合物比其母体化合物对HCT-116，A-549和MDA-MB 435人癌细胞显示出更好的细胞毒性。结果表明，芳环上的羟基增加了这些新的萘醌衍生物的促氧化活性。此外，发现有两种衍生物对黑素瘤细胞（MDA-MB435）的活性比临床上有用的抗癌药阿霉素的活性高，而且没有一种化合物能引起小鼠红细胞溶解。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of amino sugar-based naphthoquinones and isoquinoline-5,8-diones and their halogenated compounds
  作者：Flaviana R.F. Dias、Juliana S. Novais、Talita A. do Nascimento Santos Devillart、Wanderson Amaral da Silva、Matheus O. Ferreira、Raquel de S. Loureiro、Vinícius R. Campos、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza、Helena C. Castro、Anna C. Cunha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.050

  日期：2018.8

  concentration (MBC) values of the most active compounds were equal to MIC classifying them as bactericidal agents against Gram-negative bacteria. Sixteen compounds among eighteen carbohydrate-based naphthoquinones tested showed no hemolytic effects on health human erythrocytes whereas more susceptibility to hemolytic cleavage was observed when using non-glycoconjugate amino compounds. In silico Absorption

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzo[f]indole-4,9-diones N-Linked to Carbohydrate Chains as New Type of Antitumor Agents
  作者：Flaviana Dias、Fabiana Guerra、Fernanda Lima、Yasmin de Castro、Vitor Ferreira、Vinícius Campos、Patrícia Fernandes、Anna Cunha

  DOI：10.21577/0103-5053.20200202

  日期：——