benzyl but-3-en-2-yl sulfide | 75238-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl but-3-en-2-yl sulfide
• 英文别名: benzyl-(1-methyl-allyl)-sulfide；Benzyl-(1-methyl-allyl)-sulfid；Benzyl-3-but-1-enylsulfid；{[(But-3-en-2-yl)sulfanyl]methyl}benzene；but-3-en-2-ylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 75238-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: VUNVVSFCYUGONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl but-3-en-2-yl sulfide 生成 benzyl (E)-2-butenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  RUSSELL, G. A.;HEROLD, L. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1037-1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl but-3-en-2-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-Mercapto-1,3-benzoxazole: an useful reagent for the preparation of symmetrical and unsymmetrical sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a058

文献信息

• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。
• Novel Synthetic Reactions Using Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2064

  日期：1980.7

  Alkoxy- or acyloxysulfuranes prepared in situ by the ligand exchange of bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes with alcohols or carboxylic acids were found to behave as a potential alkylating or acylating reagent for the preparation of unsymmetrical sulfides, ketones, and esters.

  发现通过双（2,2,2-三氟乙氧基）二有机硫烷与醇或羧酸的配位交换原位制备的烷氧基或酰氧基硫烷可用作制备不对称硫化物、酮和酯的潜在烷基化或酰化试剂.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic and Benzylic Sulfides from the Corresponding Dithiocarbonates
  作者：Xiyan Lu、Zhijie Ni

  DOI：10.1055/s-1987-27849

  日期：——

  Allylic and benzylic sulfides are prepared from O-(2-alkenyl) or S-(2-alkenyl) S-alkyl and O-benzyl S-alkyl dithiocarbonates in the presence of palladium(0)-phosphine complex as a catalyst.

  烯丙基和苄基硫化物是在存在钯(0)-膦配合物催化剂的条件下，由O-(2-烯烃基)或S-(2-烯烃基) S-烷基和O-苄基 S-烷基二硫氨基碳酸酯制备的。
• Rearrangements of the carbanions derived from allyl benzyl thioether
  作者：J.F. Biellmann、J.B. Ducep、D. Schirlin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87027-x

  日期：1980.1

  involves the benzylic or the allylic hydrogens. The benzylic carbanion undergoes a rapid[2,3] sigmatropic shift whereas the allylic carbanion gives rise to various rearrangements, among them migration of the allylic unit to the para position with allylic inversion. The temperature dependence of the ratio of products arising from the benzylic carbanion vs those from the allylic carbanion shows that the

  烯丙基苄基硫醚的金属化涉及苄基或烯丙基氢。苄基碳负离子经历快速的[2,3]σ迁移，而烯丙基碳负离子引起各种重排，其中烯丙基单元向对位迁移倒立的位置。由苄基碳负离子与烯丙基碳负离子所产生的产物的比例的温度依赖性表明，只有在特殊条件下，才会发生烯丙基向苄基碳负离子的转化：（a）缓慢添加碱；（b）相对于碱过量的硫醚，和（c）将反应介质的温度从-78°升高到-15°。在最后一种情况下，质子转移是分子内的，如标记的硫醚所示。不同重排的程度取决于温度和溶剂。此时无法选择对位迁移5 → 9a的机制。已经发现，离去基团对烯丙基甲基硫醚与苄基卤化物的负离子反应区域选择性的影响。二苄基的存在表明，除S N 2反应外，还发生了一些电子转移过程。
• JP5747316
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