N-but-2-enyl-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 491879-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-enyl-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-2-enyl)-4-methyl-N-(but-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-(But-2-en-1-yl)-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 491879-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: TXGMBTYQPUMOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-enyl-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到3-(1-methylpropenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代基对烯炔闭环复分解多键的影响

  摘要：

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl N-but-2-yn-1-yl-N-tosylcarbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-but-2-enyl-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化膦-金（I）配合物及其在催化中的首次应用

  摘要：

  已经合成了一系列新的仲氧化膦（SPO）-金（I）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。配合物表现出通过O–H··Cl氢键相互连接的二聚体结构。据报道它们在均相催化中的首次使用，并暗示了在典型的烯炔环异构化以及羟基和甲氧基环化反应中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/om500568q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3-Azabicyclo[3.2.0]heptenes by Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of<i>N</i>-Tosyl Propynylamine and Pt-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Ji-Bao Xia、Wen-Bo Liu、Tian-Min Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201000467

  日期：2010.6.11

  Irresistible! Highly regio‐ and enantioselective Ir‐catalyzed allylic amination reactions of N‐tosyl propynylamines have been realized. The resulting N‐tosyl allylpropynylamines were transformed into highly enantioenriched 3‐azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3‐azabicyclo[3.2.0]heptenes, respectively, in the presence of PtCl2 (see scheme; Ts=tosyl, cod=1,5‐cyclooctadiene, TBAF=tetrabutylammonium fluoride

  不可抗拒！已经实现了N-甲苯磺酰基丙炔胺的高度区域和对映选择性的Ir催化的烯丙基胺化反应。在存在PtCl 2的情况下，分别将所得的N-甲苯磺酰基烯丙基丙炔胺分别转化为高度对映体富集的3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，cod = 1 ，5-环辛二烯，TBAF =氟化四丁基铵，TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Selectivities in Nickel-Catalyzed Hydrocarboxylation of Enynes with Carbon Dioxide
  作者：Tao Cao、Zheng Yang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.7b00556

  日期：2017.7.7

  A three-component hydrocarboxylation of enynes with ZnEt2 and CO2 is realized. Highly selective cyclizative carboxylation of the C–C triple bond was observed. Preliminary mechanistic studies indicated both the concerted cyclometalation mechanism and the stepwise C═C bond-directed carboxylation were possible in this reaction.

  实现了ZnEt 2和CO 2对烯炔的三组分加氢羧化。观察到了C–C三键的高度选择性环化羧化反应。初步的机理研究表明，在该反应中可能存在协同的环金属化机理和逐步的C═C键导向的羧化反应。