2,4,6-trimethyl-benzoic acid but-2t-enyl ester | 1690-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-benzoic acid but-2t-enyl ester
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-benzoic acid but-2-enyl ester；2,4,6-Trimethyl-benzoesaeure-but-2-enylester；Mesitoylsaeure-(trans-but-2-enylester)；[(E)-but-2-enyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1690-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SHFLRYHSNGJNSR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基溴 、 2,4,6-trimethyl-benzoic acid but-2t-enyl ester 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6E,10E)-2,6-dimethyl-dodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  选择性烯丙基交叉偶联反应。通过还原均三烯丙基烯丙酸酯来生成烯丙基锂试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84659-1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 2,4,6-trimethyl-benzoic acid but-2t-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基重排。二十六。甲基苯甲酸丁烯酯和氯化物与苯基溴化镁的反应

  摘要：

  1941 年，Arnold、Bank 和 Liggett 提出，烯丙基苯甲酸酯与苯基溴化镁反应形成烯丙基苯涉及中间体烯丙基碳正离子与来自格氏试剂的苯基碳负离子的结合。在后来的一篇论文中，这种机制被修改，因为发现巴豆基甲磺酸盐与苯基溴化镁的反应仅产生巴豆基苯，而不是从中间体丁烯基碳正离子中预期的巴豆基-和α-甲基烯丙基苯的混合物。巴豆基苯的唯一形成被制定为涉及环状中间体的协同过程的结果。

  DOI：

  10.1021/ja01174a032

文献信息

• Mechanism of the Reaction between Hindered Allyl Esters and Grignard Reagents
  作者：Richard T. Arnold、R. Winston Liggett

  DOI：10.1021/ja01218a501

  日期：1945.2
• A selective, allylic cross-coupling reaction. The generation of allyllithium reagents by reduction of allyl mesitoates.
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84659-1

  日期：1972.1
• Generation of allyllithium reagents by lithium-tetrahydrofuran reduction of allylic mesitoates. New procedure for selective allylic cross coupling and allylcarbinol synthesis
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1021/jo00942a027

  日期：1973.1
• Allylic Rearrangements. XXVI. The Reaction of Butenyl Mesitoates and Chlorides with Phenylmagnesium Bromide
  作者：K. W. Wilson、John D. Roberts、William G. Young

  DOI：10.1021/ja01174a032

  日期：1949.6

  suggested that the formation of allylbenzene from the reaction of allyl mesitoate with phenylmagnesium bromide involved the combination of an intermediate allyl carbonium ion with a phenyl carbanion from the Grignard reagent. In a later paper this mechanism was modified since it was found that the reaction of crotyl mesitoate with phenylmagnesium bromide gave only crotylbenzene instead of the mixture

  1941 年，Arnold、Bank 和 Liggett 提出，烯丙基苯甲酸酯与苯基溴化镁反应形成烯丙基苯涉及中间体烯丙基碳正离子与来自格氏试剂的苯基碳负离子的结合。在后来的一篇论文中，这种机制被修改，因为发现巴豆基甲磺酸盐与苯基溴化镁的反应仅产生巴豆基苯，而不是从中间体丁烯基碳正离子中预期的巴豆基-和α-甲基烯丙基苯的混合物。巴豆基苯的唯一形成被制定为涉及环状中间体的协同过程的结果。