(S)-p-nitrophenyl (2-phenyl)propanoate | 55019-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-p-nitrophenyl (2-phenyl)propanoate
• 英文别名: (s)-p-Nitrophenyl 2-phenylpropanoate；(4-nitrophenyl) (2S)-2-phenylpropanoate
• CAS: 55019-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: RNTJNBCYFHCSJY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-p-nitrophenyl (2-phenyl)propanoate 在 Candida antarctica lipase B SG₃₀₃ mutant 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 S-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的Enantiocomplementary Candida antarctica脂肪酶B突变体的实验室进化

  摘要：

  南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 是一种强大且易于表达的酶，广泛用于学术和工业实验室，具有多种不同类型的应用。在精细化学品生产中，实例包括外消旋仲醇和胺的酰化动力学拆分以及前手性二醇的去对称化（或反向水解反应）。然而，在酯的水解动力学拆分或酸的酯化动力学拆分（其中手性存在于底物的羧酸部分）的情况下，速率和立体选择性通常较差。在本研究中，基于迭代饱和诱变的定向进化被应用于解决后一个问题。相对于野生型 CALB，具有高度改进的活性和对映选择性的突变体被进化用于对硝基苯基 2-苯基丙酸酯的水解动力学拆分，选择性因子从 E = 1.2 (S) 增加到 E = 72 (S) 或恢复到E = 42 (R) 可选。令人惊讶的是，CALB 的酰基和醇袋中的点突变被证明是必要的。一些进化的 CALB 突变体在其他手性酯的动力学解析中也是有效的生物催化剂，而无需进行新的诱变实验。另一个值得注意的结果涉及发现α-取代羧酸酯的对映互补

  DOI：

  10.1021/ja310455t
• 作为产物：
  描述：

  S-2-苯基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-p-nitrophenyl (2-phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性对α-和β-环糊精水解活化底物的影响

  摘要：

  的对映体的水解裂解的动力学p -和米硝基苯基（NP）通式结构的苯乙酸酯PhCR 1 - [R 2 -CO 2 -Np其中R 1，R 2 = H中，Me [（1），（2） ]，H，OMe [（3），（4）]或CF 3，OMe [（5），（6）]，以及碳酸盐PhCHMe–OCO 2 – p -Np（7）和nC 6 H 13 –CHMe–OCO 2 – p -Np（8），已在存在α-和β-环糊精的条件下进行了测定。物内裂解率被发现是用于较大ř -比对于小号在几乎所有情况下-对映体; 对映体选择性的因素范围从统一到CA。取决于取代基对R 1和R 2的相对大小，图19所示的取代基R 19和R 2的相对大小相同。已经借助分子模型解释了这种作用。

  DOI：

  10.1039/p29870000193

文献信息

• Comparison of Deacylation Rates of Chymotryptic Catalysis within an Enantiomeric Pair of p-Nitrophenyl Esters.
  作者：Kazutaka TANIZAWA、Hiroyuki YAMADA、Kunihiko ITOH、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2748

  日期：——

  p-Nitrophenyl esters carrying a chiral acyl group were synthesized. These compounds were shown to meet the requirements of chymotrypsin for the specific binding and the acylation. Therefore, the behavior of p-nitrophenyl esters with chymotrypsin is considered to be virtually identical to that of p-amidinophenyl esters with trypsin which were proposed as "inverse substrates" for the enzyme. These esters, derived from each pair of enantiomers, have been successfully used for the analysis of enantiomeric preference of chymotrypsin at the deacylation stage. The chiral requirement of the enzyme active site for the catalytic efficiency was discussed.

  合成了带有手性酰基的对硝基苯基酯。这些化合物被证明符合胰蛋白酶在特定结合和酰化方面的要求。因此，认为对硝基苯基酯与胰蛋白酶的作用几乎与对氨基苯基酯与胰酶的作用相同，后者被提议作为该酶的“逆底物”。这些酯源自每对对映体，已成功用于分析胰蛋白酶在去酰化阶段的对映体偏好。讨论了酶活性位点对催化效率的手性需求。
• Laboratory Evolution of Enantiocomplementary Candida antarctica Lipase B Mutants with Broad Substrate Scope
  作者：Qi Wu、Pankaj Soni、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ja310455t

  日期：2013.2.6

  saturation mutagenesis was applied to solve the latter problem. Mutants with highly improved activity and enantioselectivity relative to wild-type CALB were evolved for the hydrolytic kinetic resolution of p-nitrophenyl 2-phenylpropanoate, with the selectivity factor increasing from E = 1.2 (S) to E = 72 (S) or reverting to E = 42 (R) on an optional basis. Surprisingly, point mutations both in the acyl and alcohol

  南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 是一种强大且易于表达的酶，广泛用于学术和工业实验室，具有多种不同类型的应用。在精细化学品生产中，实例包括外消旋仲醇和胺的酰化动力学拆分以及前手性二醇的去对称化（或反向水解反应）。然而，在酯的水解动力学拆分或酸的酯化动力学拆分（其中手性存在于底物的羧酸部分）的情况下，速率和立体选择性通常较差。在本研究中，基于迭代饱和诱变的定向进化被应用于解决后一个问题。相对于野生型 CALB，具有高度改进的活性和对映选择性的突变体被进化用于对硝基苯基 2-苯基丙酸酯的水解动力学拆分，选择性因子从 E = 1.2 (S) 增加到 E = 72 (S) 或恢复到E = 42 (R) 可选。令人惊讶的是，CALB 的酰基和醇袋中的点突变被证明是必要的。一些进化的 CALB 突变体在其他手性酯的动力学解析中也是有效的生物催化剂，而无需进行新的诱变实验。另一个值得注意的结果涉及发现α-取代羧酸酯的对映互补
• Iterative Saturation Mutagenesis Accelerates Laboratory Evolution of Enzyme Stereoselectivity: Rigorous Comparison with Traditional Methods
  作者：Manfred T. Reetz、Shreenath Prasad、José D. Carballeira、Yosephine Gumulya、Marco Bocola

  DOI：10.1021/ja1030479

  日期：2010.7.7

  Efficacy in laboratory evolution of enzymes is currently a pressing issue, making comparative studies of different methods and strategies mandatory. Recent reports indicate that iterative saturation mutagenesis (ISM) provides a means to accelerate directed evolution of stereoselectivity and thermostability, but statistically meaningful comparisons with other methods have not been documented to date

  酶在实验室进化中的功效目前是一个紧迫的问题，因此必须对不同方法和策略进行比较研究。最近的报告表明，迭代饱和诱变 (ISM) 提供了一种加速立体选择性和热稳定性的定向进化的方法，但迄今为止尚未记录与其他方法在统计上有意义的比较。在本研究中，通过将 ISM 的功效应用于之前最系统地研究的定向进化酶，铜绿假单胞菌的脂肪酶作为手性酯立体选择性水解动力学拆分的催化剂，对其功效进行了严格测试。仅筛选 10,000 个转化体，就实现了前所未有的对映选择性 (E = 594)。
• pH-indicator based assay for selective enzymes
  申请人：ThermoGen, Inc.

  公开号：US20020177180A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Provided herein is a method for the quantitative screening of hydrolase for desired substrate activity using pH indicators which are sensitive to the release of protons from a chemical reaction in a reaction mixture. The method comprises selecting buffer and indicator conditions such that both have the same affinity for protons such that the relative amount of buffer protonated is proportional to the amount of indicator protonated as the pH of the reaction mixture shifts. A reaction mixture is then prepared comprising a buffer, indicator, hydrolase to be tested, and desired substrate to be tested, allowing the hydrolase to react with the substrate. The reaction is monitored by detection of change in color of the reaction mixture, determined by the affect of the reaction on the indicator.

  本文提供了一种利用 pH 指示剂定量筛选水解酶所需底物活性的方法，pH 指示剂对反应混合物中化学反应释放的质子敏感。该方法包括选择缓冲液和指示剂条件，使两者对质子具有相同的亲和力，从而使缓冲液质子化的相对量与指示剂质子化的量成比例，随着反应混合物 pH 值的变化而变化。然后制备由缓冲液、指示剂、待测水解酶和所需底物组成的反应混合物，让水解酶与底物发生反应。通过检测反应混合物的颜色变化来监测反应，颜色变化由反应对指示剂的影响决定。
• Fornasier, Roberto; Reniero, Fabiano; Scrimin, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1121 - 1124
  作者：Fornasier, Roberto、Reniero, Fabiano、Scrimin, Paolo、Tonellato, Umberto

  DOI：——

  日期：——