methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)piperidine-4-carboxylate | 1391739-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1391739-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: QOSMXLGHJKEEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 、 2-苯基丙酸 在 copper(l) iodide 、 Nb₆O₁₉^(7-)*7K⁽¹⁺⁾*H⁽¹⁺⁾*13H₂O 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）/ {Nb 6 O 19 }在好氧条件下用胺催化芳基丙烯酸与胺的N-酰化†

  摘要：

  本文描述的方法是从芳族丙烯酸和胺合成α-酮酰胺的通用，有效和绿色方法。采用简单的铜（I）/ {Nb 6 O 19 }催化剂体系，该反应提供了一种容易的方法，可以在好氧条件下从容易获得的芳酸中得到官能化的α-酮酰胺。这种新策略的优点在于，它一步一步就可以从稳定，廉价且广泛使用的酰化试剂（例如芳基乙酸）中扩展α-酮酰胺的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc06721j

文献信息

• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• Cu(<scp>i</scp>)/{Nb₆O₁₉} catalyzed <i>N</i>-acylation of arylacetic acids with amines under aerobic conditions
  作者：Pei-He Li、Zheng Wang、Hui Fu、Qi-Pu Dai、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1039/c8cc06721j

  日期：——

  amines. Employing a simple copper(I)/Nb6O19} catalyst system, the reaction offers a facile process to give functionalized α-ketoamides from readily available arylacetic acids under aerobic conditions. The merit of this new strategy is that it expands the syntheses of α-ketoamides from stable, inexpensive and widely available acylation reagents such as arylacetic acids in one step.

  本文描述的方法是从芳族丙烯酸和胺合成α-酮酰胺的通用，有效和绿色方法。采用简单的铜（I）/ Nb 6 O 19 }催化剂体系，该反应提供了一种容易的方法，可以在好氧条件下从容易获得的芳酸中得到官能化的α-酮酰胺。这种新策略的优点在于，它一步一步就可以从稳定，廉价且广泛使用的酰化试剂（例如芳基乙酸）中扩展α-酮酰胺的合成。