2-(2-acetamido-6-chloropurin-9-ylmethyl)-Z-but-2-ene-1,4-diol | 188576-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-acetamido-6-chloropurin-9-ylmethyl)-Z-but-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: N-[6-chloro-9-[(Z)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)but-2-enyl]purin-2-yl]acetamide
• CAS: 188576-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 311.728
• InChiKey: QQLWFPLGSGUPKQ-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetamido-6-chloropurin-9-ylmethyl)-Z-but-2-ene-1,4-diol 在 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium Dowex 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium 2-(2-amino-purin-6-on-9-ylmethyl)-Z-but-2-ene-1,4-diyl cyclophosphate
  参考文献：
  名称：

  潜在的益生元RNA前体的合成：胞嘧啶和鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  据报道，含有胞嘧啶和鸟嘌呤的RNA的两种潜在的益生元单体的化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00055-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetamido-6-chloropurin-9-ylmethyl)furan 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-acetamido-6-chloropurin-9-ylmethyl)-Z-but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  潜在的益生元RNA前体的合成：胞嘧啶和鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  据报道，含有胞嘧啶和鸟嘌呤的RNA的两种潜在的益生元单体的化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00055-5

文献信息

• Studies on a potentially prebiotic synthesis of RNA
  作者：John D Sutherland、J Nicole Whitfield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00466-3

  日期：1997.8

  mediated by evolving RNA. A novel potentially prebiotic synthesis of RNA is proposed involving polymerisation through aldol condensation followed by a retro-Amadori rearrangement and ring closure via a base-paired mesomeric heterocyclic betaine intermediate. The proposed monomer 1 is an achiral mixed phosphodiester and herein we report synthetic routes to 1 containing each of the four RNA bases. The solution

  当前的思想支持进化的早期阶段，其中信息的传递和催化是通过不断发展的RNA介导的。提出了一种新颖的潜在的益生元RNA合成方法，该方法包括通过羟醛缩合进行聚合，然后进行逆阿马多里重排，并通过碱基配对的介孔杂环甜菜碱中间体进行环闭合。所提出的单体1是非手性的混合磷酸二酯和本文我们报告的合成路线1含有四个RNA碱基的。已经研究了含有腺嘌呤和尿嘧啶的1的溶液相行为，并且还给出了聚合实验的初步结果。