1,3-bis[(pyridin-4-yl)aminomethyl]benzene | 758682-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(pyridin-4-yl)aminomethyl]benzene
• 英文别名: 1,3-Benzenedimethanamine, N,Na(2)-di-4-pyridinyl-；N-[[3-[(pyridin-4-ylamino)methyl]phenyl]methyl]pyridin-4-amine
• CAS: 758682-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: HZBMNXRODMBECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(pyridin-4-yl)aminomethyl]benzene 、 间二溴苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bispyridinium cyclophanes：人胆碱激酶抑制剂的新型模板。

  摘要：

  介绍了四种新型双吡啶吡啶环胆碱作为胆碱激酶（ChoK）抑制剂的合成和生物学活性。他们的合成方法已根据稀释度，温度和反应时间进行了优化，并非常容易地以高收率提供纯的双吡啶鎓环烷。这些环烷之一（6，4,8-二氮杂3（1,4），9（4,1）-联吡啶-1（1,4），6（1,3）-联苯环己环-3（1， 9（1）-二溴化双（il）的IC（50（ChoK））为0.3 microM，是迄今描述的最有效的人类ChoK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030792i
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 4-溴吡啶 在 苯酚 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,3-bis[(pyridin-4-yl)aminomethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Bispyridinium cyclophanes：人胆碱激酶抑制剂的新型模板。

  摘要：

  介绍了四种新型双吡啶吡啶环胆碱作为胆碱激酶（ChoK）抑制剂的合成和生物学活性。他们的合成方法已根据稀释度，温度和反应时间进行了优化，并非常容易地以高收率提供纯的双吡啶鎓环烷。这些环烷之一（6，4,8-二氮杂3（1,4），9（4,1）-联吡啶-1（1,4），6（1,3）-联苯环己环-3（1， 9（1）-二溴化双（il）的IC（50（ChoK））为0.3 microM，是迄今描述的最有效的人类ChoK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030792i

文献信息

• Design, synthesis and anti-leishmanial activity of novel symmetrical bispyridinium cyclophanes
  作者：Verónica Gómez-Pérez、José I. Manzano、Raquel García-Hernández、Santiago Castanys、Francisco Gamarro、Joaquín M. Campos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.040

  日期：2015.1

  Nine novel symmetrical bispyridinium cyclophanes have been synthesized. They are rigid derivatives with an upper spacer which joins the two exocyclic amino groups, and a lower spacer joining the two positively charged nitrogen atoms. At least one of the two spacers is an aliphatic linker, such as an alkane or oxyalkane fragment. The activity of these compounds has been evaluated against promastigotes

  已经合成了九个新颖的对称双吡啶鎓环烷。它们是刚性衍生物，具有连接两个环外氨基的上侧间隔基和连接两个带正电的氮原子的下侧间隔基。两个间隔基中的至少一个是脂族连接基，例如烷烃或氧烷烃片段。这些化合物的活性已被评估对利什曼原虫和大利什曼原虫的前鞭毛体和胞内变形体。所有的Cyclphanes对L. major的活性都更高，EC 50在1至17μM的细胞内变形虫中，它们对哺乳动物细胞THP-1的毒性极低，在某些情况下，它们的选择性指数高于参考抗利什曼原虫两性霉素B和米替福辛。化合物9 [2,8-二氮杂- 1,9（4,1）-dipyridinacyclotetradecaphan-1 1，9 1 -双（髂骨）二溴化物]是针对胞内无鞭毛体环芳衍生物中最活跃的一个杜氏利什曼原虫（EC 50 7.6±0.2μM），而主要的变形虫对化合物的敏感性高6倍（EC 50 1.26±0.3μM）。化合物9产生线粒体膜
• Bispyridinium Cyclophanes:  Novel Templates for Human Choline Kinase Inhibitors
  作者：Ana Conejo-García、Joaquín M. Campos、Rosario M. Sánchez-Martín、Miguel Á. Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm030792i

  日期：2003.8.1

  The synthesis and biological activities of four novel bispyridinium cyclophanes as choline kinase (ChoK) inhibitors are presented. Their synthetic methodology has been optimized according to dilution, temperature, and reaction time and provides pure bispyridinium cyclophanes in high yields very easily. One of these cyclophanes (6, 4,8-diaza-3(1,4),9(4,1)-dipyridina-1(1,4),6(1,3)-dibenzenacyclodecaphan-3(1)

  介绍了四种新型双吡啶吡啶环胆碱作为胆碱激酶（ChoK）抑制剂的合成和生物学活性。他们的合成方法已根据稀释度，温度和反应时间进行了优化，并非常容易地以高收率提供纯的双吡啶鎓环烷。这些环烷之一（6，4,8-二氮杂3（1,4），9（4,1）-联吡啶-1（1,4），6（1,3）-联苯环己环-3（1， 9（1）-二溴化双（il）的IC（50（ChoK））为0.3 microM，是迄今描述的最有效的人类ChoK抑制剂。