(S)-2-phenyl-N-((S)-1-phenylethyl)propanamide | 60418-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-N-((S)-1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: S-(+)-2-Phenyl-propionsaeure-S-(-)-2-phenyl-aethylamid；(2S)-2-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 60418-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZWNCJNODOVPNTF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (S)-1-nitro-2-phenylpropane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-2-phenyl-N-((S)-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  A one-pot amidation of primary nitroalkanes

  摘要：

  描述了一种两步一锅的氧化酰胺化反应，涉及串联卤代反应/反极化酰胺合成（UmAS）的初级硝基烷的反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc08415f

文献信息

• A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions
  作者：Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.148

  日期：2008.1.15

  A highly useful method for the preparation of carboxylic esters and carboxamides from various carboxylic acids was established by using a novel condensing reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA), in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine as an activator. The reactions of various carboxylic acids with nucleophiles, such as alcohols or amines, afforded the corresponding carboxylic acids or carboxamides in good to high yields under mild conditions by using simple experimental procedure. In addition, it was confirmed that this protocol was applicable to a gram-scale synthesis and the by-products, including pyridine-3-carboxylic acid and pyridine-3-carboxylate (or pyridine-3-carboxamide) produced in situ, were easily removed by using a simple aqueous workup.

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。