(Z)-5-benzylidene-3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one | 1222181-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-bromophenyl)-5-benzylidene-2,5-dihydrofuran-2-one；(5Z)-5-benzylidene-3-(4-bromophenyl)furan-2-one
• CAS: 1222181-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: BNDXVFFCDVYBFP-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 (Z)-5-benzylidene-3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-[4-(3-oxobutyl)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  伊凡诺夫反应/银（I）催化的酸化/原位脱水序列两步合成（Z）-3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯（亚琛）在他70之际个生日 抽象的 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的不含己烷和胺的THF溶液醛醇加成到3-芳基丙炔中。这样得到的2,5-二芳基-3-羟基戊-4-yonic酸的抗-非对映异构体的优先级高达72:28 （27个实例+ 1个例外）。当在室温下用DMF中的Ag 2 CO 3（1–20 mol％）处理2.5天时，分别对混合物进行区域和立体选择性内酯化，然后进行原位脱水。从而用Z获得3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯-氧化的C ＝ C键的构型。它们的总产率在46％到83％之间（1个例外：28％）。三个3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯含有一个C–Br和/或C–I键。他们允许随后进行Pd催化的C–C偶联，从而提供了后续的丁烯内酯。 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588338
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-5-phenyl-3-hydroxypent-4-ynoic Acid 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以0.169 g的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  伊凡诺夫反应/银（I）催化的酸化/原位脱水序列两步合成（Z）-3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯（亚琛）在他70之际个生日 抽象的 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的不含己烷和胺的THF溶液醛醇加成到3-芳基丙炔中。这样得到的2,5-二芳基-3-羟基戊-4-yonic酸的抗-非对映异构体的优先级高达72:28 （27个实例+ 1个例外）。当在室温下用DMF中的Ag 2 CO 3（1–20 mol％）处理2.5天时，分别对混合物进行区域和立体选择性内酯化，然后进行原位脱水。从而用Z获得3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯-氧化的C ＝ C键的构型。它们的总产率在46％到83％之间（1个例外：28％）。三个3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯含有一个C–Br和/或C–I键。他们允许随后进行Pd催化的C–C偶联，从而提供了后续的丁烯内酯。 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588338

文献信息

• Antifungal 3,5-disubstituted furanones: From 5-acyloxymethyl to 5-alkylidene derivatives
  作者：Petr Šenel、Lucie Tichotová、Ivan Votruba、Vladimír Buchta、Marcel Špulák、Jiří Kuneš、Milan Nobilis、Ondřej Krenk、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.030

  日期：2010.3

  parent furanone structure were therefore prepared and evaluated. In line with the ease of elimination of the substituent from C5, low activities of the 5-alkoxy compounds were observed. On the other hand, their 5-aryloxymethyl congeners were found to be capable of liberating the antifungally active 5-methylene furanone into the testing medium. The antifungal effect of the 5-alkylidene derivatives was

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处