N-octylidenehexan-1-amine | 1358044-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-octylidenehexan-1-amine
• 英文别名: N-hexyloctan-1-imine
• CAS: 1358044-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₉N
• 分子量: 211.391
• InChiKey: CGKVMDKYANARFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octylidenehexan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以182 mg的产率得到n-hexyl-n-octylamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的脂肪族和芳香族末端炔烃与脂肪族伯胺的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  使用 8-羟基喹啉铑催化剂实现脂肪族和芳香族末端炔烃与伯胺的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以高产率形成醛亚胺和烯胺。该催化体系实现了高官能团耐受性，包括羟基、溴、氰基和硫酯基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01636
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 1-azidooctane 在 C₄₈H₄₈N₂O₄Ru₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N-octylidenehexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化烷基叠氮化物合成的N-未取代亚胺的表征和实用性

  摘要：

  发光：开发了一种荧光诱导的标题化合物合成方法，通过观察各种N-未取代亚胺的顺/反异构体，突出了反应的化学选择性。该方法的合成效用通过1催化的叠氮化苄基的一锅亚胺形成/不对称烯丙基化序列得到证明。（ipc ＝异opinocampheyl）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204483

文献信息

• Metal–Ligand Cooperation on a Diruthenium Platform: Selective Imine Formation through Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Amines
  作者：Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Prosenjit Daw、Gargi Sengupta、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201304403

  日期：2014.5.19

  complexes, bridged by naphthyridine‐functionalized N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands featuring a hydroxy appendage on the naphthyridine unit, are obtained in a single‐pot reaction of [Ru2(CH3COO)2(CO)4] with 1‐benzyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (BIN⋅HBr) or 1‐isopropyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (PIN⋅HBr), TlBF4, and substituted benzaldehyde containing

  金属金属单独使用键合的二钌络合物，桥接由萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体为特色的萘啶单元上的羟基的附属物，以[钌的单罐反应，得到2（CH 3 COO）2（ CO）4 ]用1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（BIN ⋅的HBr）或1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1- ，8-naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（PIN ⋅的HBr），TlBF 4，以及含有吸电子基团的取代苯甲醛。修饰的NHC-萘啶-羟基配体跨越了二氢键单元，其中NHC碳和羟基氧占据了轴向位点。在催化量的弱碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，所有合成的化合物均能催化醇的无受体脱氢成相应的醛。此外，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADHC）提供了相应的亚胺作为唯一产物。底物范围用1（BIN，对硝基苯甲醛）检查。相似的络合物[Ru 2（CO）4（CH
• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Catalytic Manufacturing Method for Imine Having No Substituent Group on the Nitrogen, and Use for the Imine Produced
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20150344428A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a method for manufacturing an imine having no substituent group on the nitrogen by using, as a catalyst, a metal complex on an organic azide compound, and more specifically relates to a method in which a metal-complex catalyst is used to produce, from an organic azide having an alpha-hydrogen, an imine having no substituent group on the nitrogen via a continuous nitrogen removal and 1,2-hydrogen transfer reaction. The imine having no substituent group on the nitrogen manufactured by means of the method of the present invention can synthesise diverse coupling products comprising amine compounds by means of reactions with diverse nucleophiles.

  本发明涉及一种利用金属配合物作为催化剂，通过有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法，更具体地涉及一种利用金属配合物催化剂，通过连续氮原子去除和1,2-氢转移反应，从具有α-氢的有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法。通过本发明方法制备的不含氮原子上取代基的亚胺可以通过与多种亲核试剂反应，合成包括胺化合物在内的多样耦合产物。
• Cobalt-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Guoqi Zhang、Zhiwei Yin、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03461

  日期：2016.1.15

  A well-defined nonprecious metal cobalt(II) catalyst based on a pincer PNP ligand has been employed for the efficient N-alkylation of both aromatic and aliphatic amines with alcohols. A subtle change of reaction conditions (simply adding 4 angstrom molecular sieves) was observed to readily switch the resulting products (amines vs imines) with high chemoselectivity. A range of alcohols and amines including both aromatic and aliphatic substrates were efficiently converted to secondary amines in good-to-excellent yields when 2 mol % cobalt catalyst was used. Additional experiments indicate that a hydrogen-borrowing mechanism is responsible for the tandem acceptorless dehydrogenation/condensation/hydrogenation process.
• Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Aliphatic and Aromatic Terminal Alkynes with Aliphatic Primary Amines
  作者：Yoshihiko Morimoto、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01636

  日期：2021.9.17

  Anti-Markovnikov hydroamination of both aliphatic and aromatic terminal alkynes with primary amines was achieved using an 8-quinolinolato rhodium catalyst to form aldimines and enamines in high yields. This catalytic system realized high functional group tolerance including hydroxy, bromo, cyano, and thioester groups.

  使用 8-羟基喹啉铑催化剂实现脂肪族和芳香族末端炔烃与伯胺的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以高产率形成醛亚胺和烯胺。该催化体系实现了高官能团耐受性，包括羟基、溴、氰基和硫酯基团。