N-hexyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 1456807-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1456807-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UMQWWLSRHQDMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 N-hexyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到(E)-1-hexyl-5-hexylidene-3-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-酮酰胺和炔烃的合成亚烷基2-吡咯烷酮衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成（E）-亚烷基吡咯烷酮衍生物的Cu（I）催化的加成和环化序列。该反应掺入简单的α-酮酰胺和炔烃作为底物，并使用可商购的Cu（I）催化剂。该方法耐受两种原料的良好变化，并以高收率提供所需的吡咯烷酮，并具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1039/c8ob02205d
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-hexyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diversification of α-ketoamides via transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature

  摘要：

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01021b

文献信息

• In situ generated Pd(0) nanoparticles stabilized by bis(aryl)acenaphthenequinone diimines as catalysts for aminocarbonylation reactions in water
  作者：P. Wójcik、V. Rosar、A. Gniewek、B. Milani、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.025

  日期：2016.12

  Abstract Aminocarbonylation of aryl iodides with aromatic and aliphatic amines, leading to formation of the corresponding amides, was efficiently carried out in water under 1 atm of CO using palladium nanoparticles (Pd NPs) formed in situ from [PdCl2(Ar2-BIAN)] complexes. The role of Ar2-BIAN ligands in the stabilization of Pd NPs was evidenced. The nature of the catalytically active species was confirmed

  摘要 使用由 [PdCl2(Ar2-BIAN)] 配合物原位形成的钯纳米粒子 (Pd NPs) 在 1 atm CO 的水中有效地进行芳基碘化物与芳香族和脂肪族胺的氨基羰基化反应，从而形成相应的酰胺。 . 证明了 Ar2-BIAN 配体在稳定 Pd NPs 中的作用。催化活性物质的性质通过中毒实验得到证实，这突出表明催化剂实际上是 Pd NPs 的形式，而不是可溶性钯配合物。在碘苯与取代的苯胺的氨基羰基化中，获得了良好收率的酰胺，尽管由于苯胺邻位上存在取代基而降低了活性。另一方面，在与脂肪胺的反应中，除了酰胺之外，还形成了α-酮酰胺。在等摩尔量的 PhI 和胺下，通过将 CO 压力增加到 10 个大气压来增加对 α-酮酰胺的选择性。Pd NPs 在催化反应后成功回收，并在随后的五次运行中回收，在第四次循环后活性仅略有下降。
• One pot synthesis of α-ketoamides from ethylarenes and amines: a metal free difunctionalization strategy
  作者：Mani Ramanathan、Chun-Kai Kuo、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c6ob02361d

  日期：——

  One-pot and metal free synthesis of α-ketoamides has been described through in situ generation of aryl ketones from easily available ethylarenes followed by amidation with various amines. This multiple oxidation protocol involves catalytic I2–pyridine–TBHP (t-butyl hydroperoxide) mediated oxidative benzylic carbonylation and sequential NaI–TBHP mediated oxidative amidation without using any solvent

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。
• Electrochemical Synthesis of α-Ketoamides under Catalyst-, Oxidant-, and Electrolyte-Free Conditions
  作者：Jin-Yang Chen、Hong-Yu Wu、Qing-Wen Gui、Xiao-Ran Han、Yan Wu、Kui Du、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00387

  日期：2020.3.20

  method for the preparation of α-ketoamides through the direct electrochemical amidation of α-ketoaldehydes and amines with innocuous hydrogen as the sole byproduct at ambient temperature was developed. The present reaction features clean and mild conditions, excellent functional-group tolerance, and high atom economy and scalability, enabling facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种无催化剂，无氧化剂，无电解质的方法，该方法通过在环境温度下以无毒的氢为唯一副产物，直接将α-酮醛和胺进行电化学酰胺化反应来制备α-酮酰胺。本反应具有清洁和温和的条件，出色的官能团耐受性以及高原子经济性和可扩展性，可在药物化学中轻松应用。
• A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation
  作者：Zhenlei Zhang、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3cc43685c

  日期：——

  The direct oxidative synthesis of α-ketoamides via anodic oxidation was developed by using dioxygen as a reactant under mild conditions. This methodology has a broad substrate scope (aromatic amines, aliphatic amines and ammonium acetate) and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of α-ketoamide derivatives.

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。