3-(2-fluorobenzyl)-6-(furan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 1427501-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorobenzyl)-6-(furan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-[(2-Fluorophenyl)methyl]-6-(furan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；3-[(2-fluorophenyl)methyl]-6-(furan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1427501-02-7
• 化学式: C₁₄H₉FN₄OS
• 分子量: 300.316
• InChiKey: GTTCAAURUZPYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氟苯乙酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-fluorobenzyl)-6-(furan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型3,6-二取代1,2,4-三唑并[3,4-b]1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  一系列芳族酰肼 3a-j 是通过将酯 2a-j 与水合肼在甲醇中回流制备的，它们是通过酯化 1a-j 制备的。乙酰肼 3a-j 在用二硫化碳和甲醇氢氧化钾处理后产生二硫代氨基甲酸钾盐 4a-j，在与水合肼一起回流时产生取代的 4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮5a-j。目标化合物 6a-j 通过在多磷酸存在下在回流下缩合呋喃-3-羧酸来合成。通过IR、1 H NMR、13 C NMR、元素分析和质谱研究对新合成化合物的结构进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶、乙酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和碱性磷酸酶抑制活性。几乎所有的化合物 6a-j 对脲酶和乙酰胆碱酯酶的活性均优于参考药物。化合物 6f 和 6g 是比参考没食子酸正丙酯更有效的自由基清除剂。与参考 KH2PO4 相比，化合物 6b 和 6h 显示出优异的碱性磷酸酶活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.3943

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Some New 3,6-Disubstituted 1,2,4-Triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Muhammad Hanif、Muhammad Rizwan Maqsood、Nasim Hasan Rama、Ki-Hwan Lee、Sung-Yum Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.3943

  日期：2012.12.20

  inhibition, antioxidant and alkaline phosphatase inhibition activity. Almost all of the compounds 6a-j showed good to excellent activities against urease and acetylcholine esterase more than the reference drugs. Compounds 6f and 6g were more potent scavenger of free radicals than the reference n-propyl gallate. Compound 6b and 6h showed excellent activities of alkaline phosphatase as compare to the reference

  一系列芳族酰肼 3a-j 是通过将酯 2a-j 与水合肼在甲醇中回流制备的，它们是通过酯化 1a-j 制备的。乙酰肼 3a-j 在用二硫化碳和甲醇氢氧化钾处理后产生二硫代氨基甲酸钾盐 4a-j，在与水合肼一起回流时产生取代的 4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮5a-j。目标化合物 6a-j 通过在多磷酸存在下在回流下缩合呋喃-3-羧酸来合成。通过IR、1 H NMR、13 C NMR、元素分析和质谱研究对新合成化合物的结构进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶、乙酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和碱性磷酸酶抑制活性。几乎所有的化合物 6a-j 对脲酶和乙酰胆碱酯酶的活性均优于参考药物。化合物 6f 和 6g 是比参考没食子酸正丙酯更有效的自由基清除剂。与参考 KH2PO4 相比，化合物 6b 和 6h 显示出优异的碱性磷酸酶活性。