N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)furan-3-carboxamide | 860263-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)furan-3-carboxamide
• CAS: 860263-15-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: VZFGMOZHFLJYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)furan-3-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,8-dimethyl-5H-furo[3,2-c][1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  功能化富电子杂环分子内 Heck 环化合成三环喹诺酮类和萘啶酮类

  摘要：

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400817
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以68%的产率得到N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  功能化富电子杂环分子内 Heck 环化合成三环喹诺酮类和萘啶酮类

  摘要：

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400817

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Quinolones and Naphthyridones by Intramolecular Heck Cyclization of Functionalized Electron-Rich Heterocycles
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino、Caterina Zoni

  DOI：10.1002/ejoc.200400817

  日期：2005.5

  thiophene-2-carboxylic acids 1 or thiophene- and furan-3-carboxylic acids 6, we report the synthesis of tricyclic fused quinolone and naphthyridone derivatives, in only three steps, by an intramolecular Heck cyclization. We also report the use of microwave irradiation to obtain, in some cases, better yields of cyclized products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)