(pyrrolidino)dimethylsilane | 62281-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (pyrrolidino)dimethylsilane
• 英文别名: 1-(Dimethylsilyl)pyrrolidine；dimethyl(pyrrolidin-1-yl)silane
• CAS: 62281-51-0
• 化学式: C₆H₁₅NSi
• 分子量: 129.277
• InChiKey: GWNYFISHEJZWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  16.2±8.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (pyrrolidino)dimethylsilane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到1-苄基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化羰基化合物与氨基氢硅烷的还原胺化

  摘要：

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17486
• 作为产物：
  描述：

  (1-pyrrolidino)(chloro)dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(pyrrolidino)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A novel route to chlorodimethylsilane

  摘要：

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。

  DOI：

  10.1139/v00-025

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Aminohydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2001-17486

  日期：——

  The TiCl4-catalyzed reaction of aromatic carbonyl compounds with (dialkylamino)dimethylsilanes gave tertiary amines in moderate to high yields. The reductive amination of aliphatic aldehydes was effectively catalyzed by ZnI2. Methyl N-(dimethylsilyl)carbamate as well could be used for reductive amination of carbonyl compounds in the presence of Ph3CClO4.

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。
• A novel route to chlorodimethylsilane
  作者：Jerzy J Chrusciel

  DOI：10.1139/v00-025

  日期：2000.11.1

  A new efficient laboratory method of preparation of chlorodimethylsilane (Cl(CH₃)₂SiH) has been elaborated, which is a modification of the Eaborn et al. method (34) and is based on a transsilylation reaction of substituted (amino)dimethylhydrosilanes, R₂NSiMe₂H (R₂ = Me₂, Et₂, (CH₂)_n, etc.) with dimethyldichlorosilane (Me₂SiCl₂). The reaction proceeds at reflux, at 70°C, preferably with an excess of Me₂SiCl₂. The most important feature of this novel method is a recovery of intermediate (amino)chlorodimethylsilanes (R₂NSiMe₂Cl), which can be again reduced to R₂NSiMe₂H. The transsilylation mechanism has been proven by reaction of (diethylamino)methylphenylsilane with Me₂SiCl₂. The products of this latter reaction are HMePhSiCl and R₂NSiMe₂Cl, thus a disproportionation mechanism has been excluded. New substituted bis(amino)dimethylsilanes ((R₂N)₂SiMe₂), (amino)dimethylchlorosilanes (R₂NSiMe₂Cl), and (amino)dimethylhydrosilanes (R₂NSiMe₂H) have been synthesized and characterized by NMR and IR.Key words: chlorodimethylsilane, (CH₃)₂SiHCl, synthesis, new laboratory method, transsilylation mechanism.

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。