3-methyl-1-(triphenylphosphoranyliden)-2-butanone | 19753-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(triphenylphosphoranyliden)-2-butanone
• 英文别名: 3-methyl-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone；2-Butanone, 3-methyl-1-(triphenylphosphoranylidene)-；3-methyl-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butan-2-one
• CAS: 19753-67-4
• 化学式: C₂₃H₂₃OP
• 分子量: 346.409
• InChiKey: BNMPDHMKOXPYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  495.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(triphenylphosphoranyliden)-2-butanone 750.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以72%的产率得到3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  脂族和末端炔烃的一种新的通用合成方法：β-氧代烷基亚氨基三苯基磷ora酸酯的快速真空热解

  摘要：

  通过使用快速真空条件，从以前局限于具有电子吸电子基团的情况下，从β-氧代亚烷基三苯并三苯膦中消除Ph 3 PO的范围扩大了，从而提供了一种通常的高产率的脂肪族和末端炔烃合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001140
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-2-isopropyloxiran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-methyl-1-(triphenylphosphoranyliden)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Herzig, Christian; Gasteiger, Johann, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 601 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  α-trifluoromethyl-β-nitrostyrene 、 chloromethyldimethylsilyl cyanide 在 (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)hexane-1,2-diamine*(TiCl2) 、 3-methyl-1-(triphenylphosphoranyliden)-2-butanone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷烷活化手性（Salen）TiCl2络合物以实现硝基烯烃的高度对映选择性氰化。

  摘要：

  我们报道磷烷可以激活（salen）TiCl2络合物，以实现前所未有的出色对映选择性和硝基烯烃氰化反应中广泛的底物范围。我们的氰化试剂Me2（CH2Cl）SiCN在该反应中被证明比TMSCN具有更高的活性，可以使11个β-脂族硝基烯烃和12个β-CF3硝基烯烃（β-芳基或脂族）很好地起作用，从而生成相应的叔或季β -腈具有高到极好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00612

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。
• Method for preparing analogue of vitamin D
  申请人：Ng Siong Chze

  公开号：US20070088007A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method for preparing analogues of C1,C24-dihydroxy-vitamin D is disclosed. Especially the method for preparing calcipotriol and tacalcitol from a starting material of Vitamin D2 is disclosed here. Calcipotriol (compound 1(a)) and tacalcitol (compound 1(b)) can be synthesized by the method of the present invention. Moreover, only nine steps are needed for the synthesis of calcipotriol using the method. Likewise, only ten steps are needed for the synthesis of tacalcitol by the present method. Hence, the present method, with less process steps and higher yields, represents an improvement over the conventional methods.

  揭示了一种制备C1，C24-二羟基维生素D类似物的方法。特别是在这里揭示了从维生素D2起始物质制备钙醇和他卡尔西醇的方法。钙醇（化合物1(a)）和他卡尔西醇（化合物1(b)）可以通过本发明的方法合成。此外，使用该方法合成钙醇只需要九个步骤。同样，使用本方法合成他卡尔西醇只需要十个步骤。因此，本方法具有更少的工艺步骤和更高的产量，相对于传统方法而言，代表了一种改进。
• HISTONE ACETYLTRANSFERASE (HAT) INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3782995A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention relates to a histone acetyltransferase (HAT) inhibitor. Provided are a compound represented by general formula I, a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, an enantiomer, a diastereomer, an atropisomer, a racemate, a polymorph, a solvate or an isotope-labeled compound (including deuterium substitution) thereof, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof in the treatment of various HAT-related diseases or conditions.

  本发明涉及一种组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂。提供了一种由通式I表示的化合物，其药学上可接受的盐，立体异构体，对映异构体，顺反异构体，对映异构体，消旋体，多晶型，溶剂合物或其同位素标记化合物（包括氘取代），以及其制备方法，包含相同的药物组成，以及在治疗各种HAT相关疾病或症状中的用途。
• Discovery of Highly Potent, Selective, and Orally Efficacious p300/CBP Histone Acetyltransferases Inhibitors
  作者：Yaxi Yang、Rukang Zhang、Zhaojun Li、Lianghe Mei、Shili Wan、Hong Ding、Zhifeng Chen、Jing Xing、Huijin Feng、Jie Han、Hualiang Jiang、Mingyue Zheng、Cheng Luo、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01721

  日期：2020.2.13

  selective, potent small-molecule inhibitors of p300/CBP histone acetyltransferases (HAT) with desired druglike properties, exemplified by B026. Our data demonstrated that B026, with half maximal inhibitory concentration (IC50) values of 1.8 nM to p300 and 9.5 nM to CBP enzyme inhibitory activity, is the most potent, selective p300/CBP HAT inhibitor. Moreover, B026 achieves significant and dose-dependent tumor

  p300和CREB结合蛋白（CBP）被普遍表达的多效赖氨酸乙酰基转移酶，并作为转录共激活子发挥着关键作用，而转录共激活子是许多细胞过程必不可少的。尽管非常重要，但仍缺乏高度选择性的，有效的，类似药物的p300 / CBP抑制剂。通过人工智能辅助药物发现渠道和进一步优化，我们报告了发现具有所需药物样性质的新型，高选择性，有效的p300 / CBP组蛋白乙酰基转移酶（HAT）小分子抑制剂的发现，以B026为例。我们的数据表明，B026的半数最大抑制浓度（IC50）值对p300的抑制活性为1.8 nM，对CBP酶的抑制活性为9.5 nM，是最有效的选择性p300 / CBP HAT抑制剂。此外，
• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。